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苯佐卡因是一种局部麻酸剂,可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示,其中有机物B具有酸性。

已知苯环上的取代有如下定位规则:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团。

请写出:

(1)反应类型:反应Ⅰ________________,反应Ⅱ________________。

(2)化合物A、C的结构简式:

A______________________,C________________________。

(3)下列转化的化学方程式:

CD___________________________________________________________,

B+DE_________________________________________________________。

(4)苯佐卡因有多种同分异构体,其中—NH2直接连在苯环上,苯环上只含两个取代基,分子结构中含有官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式是:

则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。

(1)氧化反应  酯化反应(或取代反应)

(2)    CH2OH(CHOH)4CHO

(3)C6H12O62C2H5OH+2CO2

       (葡萄糖)


练习册系列答案
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(2012?奉贤区二模)苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯,结构简式:简称:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉药,用于手术后创伤止痛,溃疡痛等.苯佐卡因的合成路线如下:(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)

已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X,A是X的相邻同系物;
②烷基化反应:

④酰基化反应:
(1)Y的结构简式:
CH3Cl
CH3Cl
;EPABA有许多同分异构体,其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环),且G是人体不能合成的,必须依靠食物摄入,则G的结构简式为

(2)写出有机反应类型:反应③
氧化
氧化
,反应⑤
还原
还原

(3)反应②的另一反应物是
浓硝酸
浓硝酸
,该反应有副产物,写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式

(4)写出反应④的化学方程式:

(5)检验反应③中的B已完全转化为C的方法是:
取少量下层液体,滴加1滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色
取少量下层液体,滴加1滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色

(6)甲同学尝试设计合成路线W:,却始终没有成功,请分析可能原因:
-NH2(氨基)容易被氧化
-NH2(氨基)容易被氧化
,乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应:(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流,于是获得了成功,则反应(b)插入了合成路线W中的第
IV
IV
步.(填I、II、III、IV、V)

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