题目内容
已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；
②加热条件下将新制Cu（OH）2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有砖红色沉淀生成；
③C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相对分子质量为104；
④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称为 ．
（2）H的结构简式为 ．
（3）反应①～⑨中属于取代反应的是 ．
（4）写出反应⑥的化学方程式 ．
（5）写出F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式 ．
（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有
种．
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；
②加热条件下将新制Cu（OH）2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有砖红色沉淀生成；
③C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相对分子质量为104；
④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称为
（2）H的结构简式为
（3）反应①～⑨中属于取代反应的是
（4）写出反应⑥的化学方程式
（5）写出F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式
（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：芳香族化合物C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）n，则13n=104，所以n=8，则C的化学式是C8H8，C结构简式为：
，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是
，E是
，D的结构简式为：
，F被氧化生成G，则G是
．A和D是同分异构体，A分数消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：
，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：
，B被氧气生成I，I的结构简式为：
，B与G反应生成H，则H的结构简式为：
，据此解答．
，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是．A和D是同分异构体，A分数消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成H，则H的结构简式为：，据此解答．解答：
解：芳香族化合物C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）n，则13n=104，所以n=8，则C的化学式是C8H8，C结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是．A和D是同分异构体，A分数消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成H，则H的结构简式为：，
（1）C为，含有的官能团名称为：碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）H的结构简式为，故答案为：；
（3）根据官能团的变化、反应条件可知，属于取代反应的有①⑥⑨，反应④⑦⑧属于氧化反应，反应②③属于消去反应，反应⑤属于加成反应，故答案为：①⑥⑨；
（4）反应⑥的化学方程式为：
，
故答案为：；
（5）F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（6）G为
，对应的同分异构体苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上不含羟基，其中一个取代基为甲基，另一取代基可为-COOH或-OOCH，各有邻、间、对三种，共6种，故答案为：6．
，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是，E是，D的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是．A和D是同分异构体，A分数消去反应得到苯乙烯，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，B与G反应生成H，则H的结构简式为：，（1）C为
，含有的官能团名称为：碳碳双键，故答案为：碳碳双键；（2）H的结构简式为
，故答案为：；（3）根据官能团的变化、反应条件可知，属于取代反应的有①⑥⑨，反应④⑦⑧属于氧化反应，反应②③属于消去反应，反应⑤属于加成反应，故答案为：①⑥⑨；
（4）反应⑥的化学方程式为：
，故答案为：
；（5）F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（6）G为
，对应的同分异构体苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上不含羟基，其中一个取代基为甲基，另一取代基可为-COOH或-OOCH，各有邻、间、对三种，共6种，故答案为：6．
点评：本题考查有机物的推断，难度中等，关键是确定C的结构简式，再根据有机物官能团的性质以及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．
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