Question

20．煤的干馏产物甲苯通过下列转化可以合成一种聚酰胺类高分子化合物D，以及另一含三个六元环的酯类化合物G．

已知：
Ⅰ．C₆H₅-NH₂$\stackrel{[O]}{→}$焦油状的负杂物质；C₆H₅-NO₂$\stackrel{Fe，HCl}{→}$C₆H₅-NH₂
Ⅱ．
请回答：
（1）A中官能团的名称是硝基．
（2）C→D的反应类型为缩聚反应．
（3）写出F→G的化学方程式．
（4）X是下列试剂中的一种，其中X是②（填编号），选择的理由是防止氨基被氧化．
①Fe和HCl   ②KMnO₄酸性溶液．

Answer 1

分析 由D的结构简式可知，C发生缩聚反应生成D，故C为，甲苯发生硝化反应生成A，A经过系列反应得到C，可知A为，由于氨基易被氧化，故应先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故X可以是酸性高锰酸钾溶液，Y为Fe/HCl，则B为；
甲苯通过一系列反应生成苯甲醛，苯甲醛和HCN发生信息II的反应生成E，E结构简式为，E发生水解反应生成F为，F在浓硫酸作用生成含三个六元环的酯类化合物G，应是2分子F发生酯化反应生成环酯，则G为，据此分析解答．

解答 解：由D的结构简式可知，C发生缩聚反应生成D，故C为，甲苯发生硝化反应生成A，A经过系列反应得到C，可知A为，由于氨基易被氧化，故应先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故X可以是酸性高锰酸钾溶液，Y为Fe/HCl，则B为；
甲苯通过一系列反应生成苯甲醛，苯甲醛和HCN发生信息II的反应生成E，E结构简式为，E发生水解反应生成F为，F在浓硫酸作用生成含三个六元环的酯类化合物G，应是2分子F发生酯化反应生成环酯，则G为，
（1）A为，A中官能团的名称是硝基，故答案为：硝基；
（2）C发生缩聚反应生成D，所以C→D的反应类型为缩聚反应，故答案为：缩聚反应；
（3）F→G的化学方程式为，故答案为：；
（4）X是酸性高锰酸钾溶液，是为了防止氨基被氧化，故答案为：②；防止氨基被氧化．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识迁移、知识综合应用能力，根据生成物、反应物、反应条件及题给信息采用正逆结合的方法进行推断，注意题给信息的正确运用，题目难度中等．