Question

20．高分子聚合物P的合成路线如图：
（1）写出反应所需试剂与条件．反应①氯气、光照；反应⑦氢氧化钠醇溶液、加热．
（2）写出反应类型．反应③消去反应；反应⑥加成反应．
（3）写出结构简式．EHOCH₂CH=CHCH₂OH；P．
（4）设计反应⑥⑦的目的是保护碳碳双键，防止被氧化．
（5）写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式（不考虑立体结构）．
Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．只含两种化学环境不同的氢原子Ⅲ．不含-O-O-结构
（6）写出用A的一种同分异构体为原料合成的合成路线（无机原料任选）．
（合成路线的常用表示方法为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反映试剂}$目标产物）．

Answer 1

分析 结合C的结构简式可知C₇H₈为，由转化关系可知，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C₇H₇Cl为，再发生水解反应得到A为，苯甲醇与乙二醇褪去1分子式水得到B为，B发生消去反应生成C（）．根据G的结构简式与转化关系可知，C₄H₆为CH₂=CHCH=CH₂，与溴发生1，4-加成生成D为BrCH₂CH=CHCH₂Br，D发生水解反应得到E为HOCH₂CH=CHCH₂OH，E发生与HCl发生加成反应得到F为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F发生氧化反应得到G，G发生消去反应、酸化得到I为HOOCCH=CHCOOH，则H为NaOOCCH=CHCOONa，H和C发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：．

解答 解：结合C的结构简式可知C₇H₈为，由转化关系可知，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C₇H₇Cl为，再发生水解反应得到A为，苯甲醇与乙二醇褪去1分子式水得到B为，B发生消去反应生成C（）．根据G的结构简式与转化关系可知，C₄H₆为CH₂=CHCH=CH₂，与溴发生1，4-加成生成D为BrCH₂CH=CHCH₂Br，D发生水解反应得到E为HOCH₂CH=CHCH₂OH，E发生与HCl发生加成反应得到F为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F发生氧化反应得到G，G发生消去反应、酸化得到I为HOOCCH=CHCOOH，则H为NaOOCCH=CHCOONa，H和C发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：．
（1）反应①是甲苯与氯气在光照条件下生成，反应⑦是HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应，
故答案为：氯气、光照；氢氧化钠醇溶液、加热；
 （2）反应③属于消去反应，反应⑥属于加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
 （3）E的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，P的结构简式为：，
故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；；
（4）反应中⑦中将羟基氧化为羧基，也可以氧化碳碳双键，设计反应⑥⑦的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（5）符合下列要求的G的同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ．只含两种化学环境不同的氢原子，Ⅲ．不含-O-O-结构，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）与溴发生取代反应生成，再与氢气发生加成反应得到，最后发生消去反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，题目难度中等．