Question

20．维生素C主要存在于蔬菜、水果中，它能增加人体对疾病的抵抗能力．
其结构简式为：
请回答：
（1）维生素C的分子式是C₆H₈O₆．
（2）维生素C可发生的化学反应有①②③（填序号）．
①加成反应       ②氧化反应       ③酯化反应
（3）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．下列分子中，没有光学活性的是B，含有两个手性碳原子的是C．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH         B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脱氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
D．核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO．

Answer 1

分析 （1）根据含有的元素及其原子个数确定分子式；
（2）维生素C中含有碳碳双键、醇羟基和酯基，所以具有烯烃、醇和酯的性质；
（3）具有手性碳原子的有机物具有光学活性；有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为手性碳原子，分子中含有两个手性碳原子，则有2个碳原子连接不同的原子或原子团．

解答 解：（1）维生素C的分子式为C₆H₈O₆；该分子中含有不含氧的官能团的名称是碳碳双键；
故答案为：C₆H₈O₆；
（2）维生素C中含有碳碳双键、醇羟基和酯基，所以具有烯烃、醇和酯的性质，能和溴水发生加成反应，能燃烧发生氧化反应，醇羟基和酯基能发生取代反应，
故答案为：①②③；、
（3）A．CH₃-CHOH-COOH只有中间碳连接了-CH₃、H、-OH、-COOH等四个不同基团是手性碳原子；
B．CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子没有连接四个不同基团的碳原子，不是手性碳原子；
C．脱氧核糖：CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO从左数第二个碳原子连接了-CH₂OH、H、-OH、-CHOH-CH₂-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第三个碳原子连接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH₂-CHO等四个不同基团是手性碳原子；
D．核糖：CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CHO从左数第二个碳原子连接了-CH₂OH、H、-OH-CH（OH）-CH（OH）-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第三个碳原子连接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH（OH）-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第四个碳原子连接了CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-、H、-OH、-CHO等四个不同基团是手性碳原子，共3个．
胡答案为：B；C．

点评 本题考查有机物的结构和性质，涉及手性碳原子的判断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，难度适中，手性碳原子判断注意：①手性碳原子一定是饱和碳原子；②手性碳原子所连接的四个基团要是不同的．