Question

用CH₂=CH-CH=CH₂合成聚酯M和酸N的路线如下：

完成下列填空：
（1）写出C分子中官能团的名称

 

．
（2）写出B的结构简式

 

．
（3）写出反应Ⅰ的试剂和反应条件

 

．
（4）将酸N的稀溶液逐滴滴入浓Na₂CO₃溶液中至过量，开始无现象，一段时间后有气泡产生．写出无现象阶段的化学反应方程式

 

．
（5）写出D与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式

 

．写出反应Ⅱ的化学方程式

 

（M有多种结构，任写一种即可）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程，CH₂=CH-CH=CH₂与溴单质发生1，4加成反应生成A，则A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应生成B，则B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B与溴化氢发生加成反应生成C，则C为HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，C发生信息氧化反应生成D，则D为HOOCCHBrCH₂COOH，D在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应，再酸化生成E，则E为HOOCCH（OH）CH₂COOH，根据N的分子式，则反应Ⅰ为E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成N，则N为HOOCCH=CHCOOH，E发生缩聚反应生成聚酯M，据此分析解答；

解答： 解：根据流程，CH₂=CH-CH=CH₂与溴单质发生1，4加成反应生成A，则A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应生成B，则B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B与溴化氢发生加成反应生成C，则C为HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，C发生信息氧化反应生成D，则D为HOOCCHBrCH₂COOH，D在氢氧化钠的水溶液加热条件下发生取代反应，再酸化生成E，则E为HOOCCH（OH）CH₂COOH，根据N的分子式，则反应Ⅰ为E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成N，则N为HOOCCH=CHCOOH，E发生缩聚反应生成聚酯M，
（1）根据以上分析，C为HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，分子中官能团的名称Br（溴原子）、羟基，故答案为：Br（溴原子）、羟基；
（2）根据以上分析，B的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
（3）根据N的分子式，则反应Ⅰ为E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成N，所以反应的试剂和反应条件浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；
（4）酸N为HOOCCH=CHCOOH，逐滴滴入浓Na₂CO₃溶液中至过量，开始无现象则反应生成了碳酸氢钠，方程式为：HOOCCH=CHCOOH+2Na₂CO₃→NaOOCCH=CHCOONa+NaHCO₃，故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2Na₂CO₃→NaOOCCH=CHCOONa+NaHCO₃；
（5）D为HOOCCHBrCH₂COOH与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O；反应Ⅱ为E发生缩聚反应生成聚酯M，其化学方程式为nHOOCCH（OH）CH₂COOH

催化剂

+nH₂O；故答案为：HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O；nHOOCCH（OH）CH₂COOH

催化剂

+nH₂O；

点评：本题考查有机物的推断，利用合成路线中物质官能团及碳链的变化推断各物质是解答的关键，注意结合分子式来分析反应，题目难度中等．