Question

1．将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产．如图为二氢荆芥内酯的一种合成路线．
已知：A（C₁₀H₁₆O）的结构中有一个五元环，能发生银镜反应．回答下列问题：
（1）A的结构简式为，B含有的非氧官能团的名称碳碳双键．C与HBr发生的反应类型是加成反应．
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为．
（3）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为．
（4）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有8个碳原子在同一平面上．
①结构中含有苯环   ②只有一个侧链   ③能发生酯化反应  ④不能发生消去反应
（5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮．完成下列合成内酯路线：

Answer 1

分析 A的分子式为C₁₀H₁₆O，不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的结构中有一个五元环，结合的结构可知A为，A发生氧化反应得到B为，B与甲醇发生转化反应得到C为，C再与HBr反应加成反应得到，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为，D发生酯化反应得到二氢荆芥内酯，D发生缩聚反应得到高聚物E为．

解答 解：A的分子式为C₁₀H₁₆O，不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的结构中有一个五元环，结合的结构可知A为，A发生氧化反应得到B为，B与甲醇发生转化反应得到C为，C再与HBr反应加成反应得到，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为，D发生酯化反应得到二氢荆芥内酯，D发生缩聚反应得到高聚物E为．
（1）A的结构简式为，B为，含有的非氧官能团为碳碳双键，C与HBr发生的反应类型是加成反应，
故答案为：；碳碳双键；加成反应；
（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为，含有羧基、羟基，在某催化剂作用下可发生羧基反应，生成一种高聚物的结构简式为，
故答案为：；
（4）符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体：①结构中含有苯环，则侧链没有不饱和键； ②只有一个侧链，③能发生酯化反应，含有羟基，④不能发生消去反应，该同分异构体结构简式为：，苯环为平面结构，旋转碳碳单键可以使亚甲基或甲基中碳原子处于苯的平面结构内，最多有8个碳原子处于同一平面内，
故答案为：；8．
（5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮．完成下列合成内酯路线：，补全合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中物质的结构简式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．