Question

多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得．合成过程可如图所示：
（1）多巴胺的分子式是

 

．某有机物R 结构简式（如图）和多巴胺的结构相似，它的核磁共振氢谱中可以发现有

 

个特征吸收峰．
（2）反应①的反应类型是

 

；反应④的反应类型是

 

写出反应②发生的化学方程式并注明条件

 

．
（3）香兰素的一种同分异构体有以下性质：A能使FeCl₃溶液显紫色 B．有两个处于对位的取代基 C．能与浓溴水反应 D．能与NaHCO₃溶液反应；写出这种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结构判断分子中含有的C、H、O、N原子的个数，以此书写分子式；根据结构以及位置判断H原子种类，以此判断核磁共振氢谱中的吸收峰；
（2）反应①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的变化，为加成反应；反应④存在硝基转化为氨基的过程，依据“多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得”判断此反应为还原反应；由反应流程可判断M为，则反应②为消去反应，据此解答即可；
（3）能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明含羧基，遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，酚羟基与浓溴水发生取代反应，且苯环上的一氯取代物只有2种，一般为苯环上有两个取代基且在对位，据此解答．

解答： 解：（1）由结构简式可知1个多巴胺的分子中含有8个C原子，11个H原子，2个O原子和1个N原子，则分子式为C₈H₁₁O₂N，分子为对称结构，分子中有4种性质不同的H原子，则核磁共振氢谱中有4个特征吸收峰，故答案为：C₈H₁₁O₂N；4；
（2）反应①存在-CHO→-CHOHCH₂NO₂的变化，为加成反应，反应④存在硝基转化为氨基的过程，依据“多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得”判断此反应为还原反应，由反应流程可判断M为，则反应②为消去反应，化学方程式为，故答案为：加成反应；还原反应；；
（3）能与NaHCO₃溶液反应放出气体，说明含羧基，遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，酚羟基与浓溴水发生取代反应，且苯环上的一氯取代物只有2种，应为苯环上有两个不同取代基且在对位，所以其结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，会根据目标产物及原料采用合理的合成路线合成目标产物，选择路线时要以教材基础知识为蓝本并结合题给信息进行分析，难度较大．