Question

20．艾薇醛（G，分子式：C₉H₁₄O）是一种新型的香料，可通过下列途径合成．

已知下列信息：
①A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1
②A、C、F均能使Br₂/CCl₄溶液褪色
③D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基
④Diels-Alder反应（双烯合成反应）．如：
⑤
回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基-2-丁烯；E→F的反应类型是消去反应．
（2）B→C的化学方程式为．
（3）D的结构简式为CH₃CHO．
（4）G₁、G₂（均含六元环）互为同分异构体，其结构简式分别为；
G₁、G₂在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）
a．质谱仪       b．红外光谱仪      c．元素分析仪          d．核磁共振仪
（5）与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有6种（不含立体结构，不含醚键），其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为6：1：1的结构简式为（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A能与溴反应，根据A的分子式可知，A有一个不饱和度，A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1，所以A为（CH₃）₂C=CHCH₃，根据各物质的转化关系，A与B发生加成反应生成溴代烃B为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基，根据D的分子式，结合信息⑤可知，D为CH₃CHO，D发生加成反应生成E为CH₃CHOHCH₂CHO，E发生消去反应生成 F为CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元环）互为同分异构体，根据信息④可知，C和F发生加成反应生成G₁、G₂为，据此答题．

解答 解：A能与溴反应，根据A的分子式可知，A有一个不饱和度，A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1，所以A为（CH₃）₂C=CHCH₃，根据各物质的转化关系，A与B发生加成反应生成溴代烃B为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，D、E、F、G₁、G₂均能发生银镜反应，F中含甲基，根据D的分子式，结合信息⑤可知，D为CH₃CHO，D发生加成反应生成E为CH₃CHOHCH₂CHO，E发生消去反应生成 F为CH₃CHOH=CHCHO，G₁、G₂（均含六元环）互为同分异构体，根据信息④可知，C和F发生加成反应生成G₁、G₂为，
（1）A为（CH₃）₂C=CHCH₃，A的名称为2-甲基-2-丁烯，根据上面的分析可知，E→F的反应类型是消去反应，
故答案为：2-甲基-2-丁烯；消去反应；  
（2）B→C为溴代烃的消去反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；  
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为CH₃CHO，
故答案为：CH₃CHO；  
（4）根据上面的分析可知，G₁、G₂ 结构简式分别为，G₁、G₂的元素组成相同，故选c，
故答案为：；   c；
（5）E为CH₃CHOHCH₂CHO，与E互为同分异构体且能发生银镜反应即有醛基的异构体为CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、（CH₃）₂COHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，有6种（不含立体结构，不含醚键），其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为6：1：1的为（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：6；（CH₃）₂COHCHO、HCOOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意充分利用有机物的结构特点、分子式与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等