题目内容

6.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:
(1)写出反应④的反应类型:取代反应.
(2)写结构简式:X:;C:.
(3)非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件:
①能发生银镜反应
②本身不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一可以.
③分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环.
任写一种符合以上条件的同分异构体的结构简式:.
(4)由为原料制备的合成路线流程图如下:

①③反应中的试剂分别为H2或NaBH4、HBr.

分析 根据流程图中,比较A和D的结构简式可知,A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生信息中的取代反应生成D,所以B为,C为,D发生取代反应生成E,E发生水解反应生成F,
(1)反应④中溴原子被CN基取代;
(2)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知X的结构简式;
(3)能发生银镜反应,说明含有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6,据此可写出非诺洛芬的同分异构体;
(4)苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇,苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加成反应生成;故反应①、③中还需的试剂分别为H2或NaBH4与HBr.

解答 解:根据流程图中,比较A和D的结构简式可知,A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生信息中的取代反应生成D,所以B为,C为,D发生取代反应生成E,E发生水解反应生成F,
(1)反应④中溴原子被CN基取代,故反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(2)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知,在B的醚键处断键,使醚基转化为酚羟基连接在X上,所以X的结构简式为;根据上面的分析可知,C的结构简式是:,故答案为:;;
(3)根据条件:能发生银镜反应,说明含有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6,则符合条件的非诺洛芬的同分异构体的结构简式为:,
故答案为:;
(4)苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇,苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加成反应生成;故反应①、③中还需的试剂分别为H2或NaBH4与HBr;故答案为:H2或NaBH4;HBr.

点评 本题考查有机合成和推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据反应条件、部分有机物结构简式、部分有机物分子式及结构简式的差异性进行推断,难点是同分异构体种类判断,题目难度中等.

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