Question

13．以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

已知：（或写成R代表取代基或氢）
（1）CH₃CH=CHCH₃的名称是2-丁烯．
（2）X中含有的官能团是碳碳双键、氯原子．
（3）D→E的反应类型是消去反应．
（4）甲为烃，F能与NaHCO₃反应产生CO₂．
①下列有关说法正确的是ad．
a．有机物Z能发生银镜反应       b．有机物Y与HOCH₂CH₂OH 互为同系物
c．有机物Y的沸点比B低         d．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
③Z→W的化学方程式是．
（5）高聚物H的结构简式是．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯气发生取代反应生成X，X和氢气发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B和乙醇反应生成环己烯，结合题给信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，环己烯和溴发生加成反应生成D1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成；
1，4-二氯2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y 1，4-二羟基2-丁烯，1，4-二羟基2-丁烯被氧气氧化生成Z，Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，Z和甲反应生成W，W和氢气发生加成反应生成，结合题给信息知，Z和甲发生加成反应生成W，所以甲的结构简式为：，甲和Z发生加成反应生成W，W的结构简式为：，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和发生酯化反应生成H，则H的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：2-丁烯和氯气发生取代反应生成X，X和氢气发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B和乙醇反应生成环己烯，结合题给信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，环己烯和溴发生加成反应生成D1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷发生消去反应生成E，E发生加聚反应生成；
1，4-二氯2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y 1，4-二羟基2-丁烯，1，4-二羟基2-丁烯被氧气氧化生成Z，Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，Z和甲反应生成W，W和氢气发生加成反应生成，结合题给信息知，Z和甲发生加成反应生成W，所以甲的结构简式为：，甲和Z发生加成反应生成W，W的结构简式为：，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和发生酯化反应生成H，则H的结构简式为：．
（1）CH₃CH=CHCH₃的名称是2-丁烯，故答案为：2-丁烯；
（2）X是1，4-二氯2-丁烯，所以X含有的官能团是碳碳双键和氯原子，故答案为：碳碳双键、氯原子；
（3）1，2-二溴环己烷发生消去反应生成E，故答案为：消去反应；
（4）①a．有机物Z的结构简式为：HOCCH=CHCHO，所以能发生银镜反应，故正确；       
b．有机物Y是1，4-二羟基2-丁烯，Y中含有碳碳双键，HOCH₂CH₂OH中不含碳碳双键，所以二者不是 同系物，故错误；
c．有机物Y是1，4-二羟基2-丁烯，B是B是1，3-丁二烯，Y的相对分子质量比B大，所以Y的沸点比B高，故错误；
d．有机物F是1，4-二苯甲酸，所以能与己二胺缩聚成聚合物，故正确；
故选ad；
②Y是1，4-二羟基2-丁烯，Y的同分异构体有多种，分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式为：
HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃；
③在催化剂条件下，Z发生加成反应生成W，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，H的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，为高考常见题型，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，知道常见的反应类型及断键方式，难度中等．