题目内容

6．中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
（1）C中含氧官能团的名称为羧基、羟基，W的结构简式为．
（2）写出反应类型 A→B：加成反应，E→F：取代反应（或酯化反应）．
（3）下列关于E物质说法正确的是c （填字母序号）．
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别C和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
d．1mol E与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
（4）C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，写出C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式．
（5）写出D和过量NaOH溶液反应的化学方程式．
（6）W的同分异构体有多种，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有9种，写出其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式（其中一种）．
①不能发生水解反应
②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1：2．

分析 根据题中各物质的转化关系可知，A和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为，据此答题．

解答 解：A和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；
A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．

（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称羧基、羟基，根据上面的分析可知W的结构简式为，
故答案为：羧基、羟基；；
（2）根据上面的分析可知，A→B反应类型为加成反应，E→F的反应类型为取代反应（或酯化反应），
故答案为：加成反应；取代反应（或酯化反应）；
（3）E的结构简式为，关于E物质说法中，
a．E在核磁共振氢谱中有七组吸收峰，故a错误；
b．E中酚羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；
c．E中有苯环可以发生加成反应，有羟基和羧基，可以发生聚合反应，有醇羟基，且羟基邻位碳上有氢原子，可以发生氧化反应和消去反应，故c正确；
d．1mol E与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，故d错误；
故选c；
（4）C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为，
故答案为：； 
（5）D为，D和过量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）W的结构简式为：，W的同分异构体有下列性质：?与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有1个-CHO时，苯环上应有2个-OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个-OH，有邻、间、对3种，共9种，其中同时满足①不能发生水解反应，②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1：2的同分异构体的结构简式为，
故答案为：9；（其中一种）．

点评 本题考查有机化学中的框图题，中等难度，剖析B可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断A为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题，灵活运用基础知识．

练习册系列答案
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（1）①中反应的化学方程式为C+2H2SO4（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO2↑+2SO2↑+2H2O．
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