Question

选考【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

烃A的质谱图中，质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为6:1，其核磁共振氢谱有三个峰，峰的面积比为1:2:3。A与其他有机物之间的关系如下图所示：

已知：CH2＝CH2HOCH2CH2OH，回答下列问题：

（1）F的结构简式为 。

（2）有机物C中的官能团名称 。

（3）指出下列转化的化学反应类型：A→B E→G 。

（4）写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式 。

（5）E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物，则此反应的化学方程式为 。

（6）与E互为同分异构体，且属于酯类的有机物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有 种（分子中无O—O键）。

Answer 1

（1）（2分） （2）羰基（或酮基）、醛基 （2分）

（3）氧化反应 （1分） 缩聚反应 （1分）

（4）CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COCOONa+ Cu2O↓+3H2O （3分）

（5）

（6）5 （3分）

【解析】

试题分析：烃A的质谱图中，质荷比最大的数值为42，即相对分子质量是42。碳氢两元素的质量比为6:1，所以含有碳原子的个数是，氢原子个数是，因此分子式为C3H6。其核磁共振氢谱有三个峰，峰的面积比为1:2:3，因此A的结构简式为CH3CH＝CH2。A中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成F，则F的结构简式为。根据已知3信息可知A被高锰酸钾溶液氧化生成B，则B的结构简式为CH3CHOHCH2OH。B发生催化氧化生成C，则C的结构简式为CH3COCHO。C分子中含有醛基，被氢氧化铜悬浊液氧化并酸化后生成D，则D的结构简式为CH3COCOOH。D与氢气发生加成反应生成E，则E的结构简式为CH3CHOHCOOH。E分子中含有羟基和羧基，发生加聚反应生成G，则G的结构简式为。

（1）根据以上分析可知F的结构简式为。

（2）有机物C的结构简式可知，C中的官能团名称羰基（或酮基）、醛基。

（3）根据以上分析可知A→B是氧化反应，E→G是缩聚反应。

（4）C酯含有醛基与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COCOONa+ Cu2O↓+3H2O。

（5）E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物，反应的化学方程式为

。

（6）与E互为同分异构体，且属于酯类的有机物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有HCOOCH2CH2OH、HCOOCHOHCH3、HCOOCH2OCH3、CH3COOCH2OH、HOCH2COOCH3共计是5种。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写