Question

【化学——选修5有机化学基础】（15分）

G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。已知：（其中R是烃基）

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。

（1）A中不含氧的官能团的名称是 ；⑤的反应类型是 。G的结构简式为 ；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有 种(不考虑立体异构)。

（2）反应②的化学方程式为 。

（3）E可在一定条件下通过 (填反应类型)生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式 (两种即可)。

（4）反应⑥的化学方程式为 。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式 。Y与足量氢氧化钠溶液反应所得产物之一M，能与灼热的氧化铜反应，写出M与灼热的氧化铜反应的化学方程式 。

Answer 1

（15分）

（1）碳碳双键（1分） 加成反应 （1分） CH2＝CH－CH＝CH2（1分） 3（1分）

（2）HOOC－CH=CH－COOH+H2HOOC－CH2－CH2－COOH（2分）

（3）缩聚反应（1分）

（4）

（5）（各1分，共2分）

【解析】

试题分析：A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有一个峰；A水解生成B，B与氢气发生加成反应产生C，则A分子中含有碳碳双键；结合题目提供的信息及A的相对分子质量可知A是；A水解产生的B分子的结构简式是HOOC-CH=CH-COOH；B与氢气发生加成反应产生的C是HOOC-CH2-CH2-COOH；B与水发生反应产生E，根据B、E相对分子质量关系可知B与水发生的是加成反应，形成的E的分子式是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH；C是HOOC-CH2-CH2-COOH；C与X在浓硫酸存在下加热发生反应产生F,根据C、F的分子式可知发生的是酯化反应，X是CH3CH2OH；形成的F的结构简式是CH3CH2OOC-CH2-CH2-COOCH2CH3；C是HOOC-CH2-CH2-COOH，在LiAlH4作用下发生还原反应产生D:丁二醇HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；D与浓硫酸共热发生消去反应形成G：1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2。（1）A中不含氧的官能团的名称是碳碳双键；⑤的反应类型是加成反应；G的结构简式为CH2=CH-CH=CH2。（2）反应②的化学方程式为HOOC－CH=CH－COOH+H2HOOC－CH2－CH2－COOH；（3）E的分子式是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH；分子中含有羧基和醇羟基，可在一定条件下通过缩聚反应形成高聚物；该高分子化合物可能的结构简式可能是；（4）反应⑥的化学方程式为

；

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则符合条件的Y的结构简式；。二者都可以与NaOH溶液发生反应，而Y与足量氢氧化钠溶液反应所得产物之一M，能与灼热的氧化铜反应，则反应产物M是。M与灼热的氧化铜反应的化学方程式。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、官能团的种类、化学方程式、同分异构体的书写的知识。