Question

17．某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如下：

已知：（R-代表烃基）
回答下列问题：
（1）A为芳香烃，相对分子质量为78．下列关于A的说法中，正确的是BC（填序号）．
A． 密度比水大      B． 所有原子均在同一平面上    C． 一氯代物只有一种
（2）B的结构简式可能是或（任写一个），其官能团为氯原子．
（3）步骤④的化学方程式是（必须有反应条件）．
（4）化合物E发生银镜反应的化学方程式是．
（5）E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式（只写反式结构）．
①具有顺反结构
②能与NaOH溶液反应
③分子中苯环上的一溴代物有两种．

Answer 1

分析 A为芳香烃，相对分子质量为78，A与丙烯发生反应得到异丙苯，则A为，反应①为加成反应，异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物B，则B为或，反应③为B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应④为与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生氧化反应生成，则D为，C为，据此解答．

解答 解：A为芳香烃，相对分子质量为78，A与丙烯发生反应得到异丙苯，则A为，反应①为加成反应，异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物B，则B为或，反应③为B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应④为与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生氧化反应生成，则D为，C为，
（1）A为，密度比水小，为平面结构，所有原子均在同一平面上，不存单双键交替形式，为单键双键之间的一种特殊的键，其一氯代物只有一种，故答案为：BC；
（2）由上述分析可知，B的结构简式可能是或，含有的官能团为氯原子，
故答案为：或；氯原子；
（3）步骤④的化学方程式是，
故答案为：；
（4）E（）发生银镜反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）E（）的同分异构体符合以下条件：
①具有顺反结构，碳碳双键中碳原子连接不同的原子或原子团；
②能与NaOH溶液反应，含有酚羟基；
③分子中苯环上的一溴代物有两种，两个不同的取代基处于对位，
该同分异构体的反式结构为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构，采取正逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．