Question

 已知醛在一定条件下发生如下反应：

由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：

(1)写出试剂X的结构简式：

________________________________________________________________________。

(2)写出有机物B的结构简式：

________________________________________________________________________。

(3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：____________。

(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：

__________________、__________________。

Answer 1

解析：(1)～(3)分析题给新信息：

第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH₃CH₂CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为

，根据B―→C的反应条件可知B与H₂发生加成反应生成C。

答案：(1)CH₃CH₂CHO

(2)CHO