Question

有机物A为芳香族化合物，能发生如右图所示的变化，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，D不含甲基，在一定条件下能发生消去反应．

请填写下列空白：
（1）A分子所含官能团的名称是

 

；C的结构简式是

 

．
（2）C→D的反应类型是

 

（填标号）．
a．氧化反应  b．还原反应   c．加成反应   d．取代反应
（3）D+E→F反应的化学方程式是

 

．
（4）D有多种同分异构体，除D外，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体还有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A为芳香族化合物，分子式为C₉H₈O，能与银氨溶液反应，说明A含有醛基，A的不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故侧链还含有1个碳碳双键，A与氢气发生加成反应生成D，D不含甲基，故A为，A发生氧化反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成E，A与氢气发生加成反应生成D，D在一定条件下能发生消去反应，D与E反应生成F，结合F的分子式可知，F不饱和度为

2×18+2-20

2

=9，则B中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E为，A中碳碳双键、醛基与氢气发生加成反应生成D为，则F为，A还原生成C，C一定条件下可以转化为D，则A与氢气发生加成反应生成C为，据此解答．

解答： 解：有机物A为芳香族化合物，分子式为C₉H₈O，能与银氨溶液反应，说明A含有醛基，A的不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故侧链还含有1个碳碳双键，A与氢气发生加成反应生成D，D不含甲基，故A为，A发生氧化反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成E，A与氢气发生加成反应生成D，D在一定条件下能发生消去反应，D与E反应生成F，结合F的分子式可知，F不饱和度为

2×18+2-20

2

=9，则B中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E为，A中碳碳双键、醛基与氢气发生加成反应生成D为，则F为，A还原生成C，C一定条件下可以转化为D，则A与氢气发生加成反应生成C为，
（1）由上述分析可知，A为，所含官能团有：醛基、碳碳双键，C的结构简式是，故答案为：醛基、碳碳双键；；
（2）C→D是发生加成反应生成，也属于还原反应，故答案为：bc；
（3）D+E→F反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）D（）有多种同分异构体，除D外，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基，移动D中羟基位置有2种，侧链为-CH₂C（CH₃）OH，-C（CH₃）₂OH，故不包含D符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4．

点评：本题考查有机物推断，根据A发生的反应判断含有官能团，结合分子式与D的结构特点推断A的结构，再根据反应条件及F的分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．