Question

6．有机物X、Y均为重要的工业原料，可由A和环己烯（）为原料合成，路线如下（部分反应条件省略）：

已知：ⅰ．X的结构简式是：
ⅱ．
ⅲ．
（1）X的化学式是C₁₇H₂₀O₈A中含氧官能团的名称是醛基；第①步反应的类型是加成反应．
（2）下列有关说法正确的是ab
a．H与苯酚可以用FeCl₃溶液区分
b．G、H分别经一步反应都可得到环己烯
c． D的所有同分异构体在红外光谱仪中显示的信号（或数据）完全相同
d．试剂a是浓硫酸
e．反应②加高锰酸钾可以实现
（3）Y的结构简式是．
（4）已知1mo1W与1mol H₂经加成反应生成1molE，写出W的同分异构体能同时满足下列条件的结构简式是．
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1．

Answer 1

分析 由X的结构简式和D的分子式可知，D为CH₂=CHCOOH，F为C（CH₂OH）₄，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH₃CHO，E为（CH₂OH）₃CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH₂CH₂CHO，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCHO，C发生氧化反应得D，环己烯与HBr发生加成反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解得H为，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为，以此来解答．

解答 解：（1）X的结构简式为，可知其分子式为C₁₇H₂₀O₈，A为CH₃CHO其官能团为醛基，第①步反应，发生信息ii中的反应，甲醛中C=O键转化为单键，为加成反应，
故答案为：C₁₇H₂₀O₈；醛基；加成反应；
（2）a．H为环己醇，只有苯酚与氯化铁发生显色反应，可以用FeCl₃溶液区分，故选；
b．G、H分别经一步反应都可得到环己烯，均发生消去反应，但条件不同，故选；
c． D为CH₂=CHCOOH，D的所有同分异构体为CH₂=CHOOCH、OHCCH₂CHO等，含有的官能团或基团不同，在红外光谱仪中显示的信号（或数据）不完全相同，故不选；
d．G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解得H为，试剂a是NaOH溶液，故不选；
e．反应②发生醇的消去反应，需要浓硫酸，不能加高锰酸钾，故不选；
故答案为：ab；
（3）Y的结构简式是，
故答案为：； 
（4）1mo1W与1mol H₂经加成反应生成1molE，W的同分异构体能同时满足下列条件：①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，说明含有羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1，含2个甲基，符合条件的W的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意同分异构体书写为解答的难点，题目难度不大．