题目内容

磺基琥珀酸酯盐表面活性剂产品合成所用的原料主要为顺丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亚硫酸氢盐等.产品合成可分为酯(酰)化和磺化两步:
(1)顺酐与羟基化合物酯化(缩合);
(2)这些酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物.其反应原理如图

(1)反应①属于
 
(取代、加成)反应.
(2)马来酸双酯分子中官能团的名称为
 
.
(3)已知反应③为加成反应,H原子加到一个不饱和碳原子上,剩余原子团加到另外一个不饱和碳原子上,磺基琥珀酸双酯盐的结构简式为
 
.
下面是由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐

已知:ⅰR-BrR-COOH
ⅱ丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性,能发生卤代反应
ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团(注:此项仅为解题服务,与实际是否相符,不予考虑)
(4)写出反应⑤的化学方程式
 
.
(5)反应⑥的反应条件是
 
、
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)反应①为顺酐与羟基化合物发生的取代反应;
(2)根据马来酸双酯的结构简式判断;
(3)根据酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物书写;
由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐,根据ⅱ丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性,能发生卤代反应及ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团
采用逆推法,E发生消去反应生成顺丁烯二酸酐,则E为,D为,C在浓硫酸条件下脱水生成D,所以C为HOOCCH2CH2COOH,根据信息ⅰR-BrR-COOH,所以B为BrCH2CH2Br,A与溴单质加成生成B,所以A为CH2=CH2,据此分析解答(4)、(5).
解答: 解:(1)反应①为顺酐与羟基化合物发生的取代反应,故答案为:取代反应;
(2)由马来酸双酯的结构简式可知,分子中官能团的名称为碳碳双键和酯基,故答案为:碳碳双键和酯基;
(3)根据信息,酯与亚硫酸氢盐进行加成得到磺化产物,H原子加到一个不饱和碳原子上,剩余原子团加到另外一个不饱和碳原子上,所以磺基琥珀酸双酯盐的结构简式为,故答案为:;
由A经过下列步骤可以合成顺丁烯二酸酐,根据ⅱ丁二酸酐中α碳原子有较强的活泼性,能发生卤代反应及ⅲ反应⑤、⑥的反应条件都不会破坏D中的官能团
采用逆推法,E发生消去反应生成顺丁烯二酸酐,则E为,D为,C在浓硫酸条件下脱水生成D,所以C为HOOCCH2CH2COOH,根据信息ⅰR-BrR-COOH,所以B为BrCH2CH2Br,A与溴单质加成生成B,所以A为CH2=CH2,
(4)根据以上分析,反应⑤的化学方程式,故答案为:;
(5)反应⑥为卤代烃发生消去反应生成顺丁烯二酸酐,所以反应条件是氢氧化钠的醇溶液,加热,故答案为:氢氧化钠的醇溶液,加热.
点评:本题考查有机物的合成,为高考常见题型,把握有机物的官能团及性质为解答的关键,注意合成路线中物质的结构及发生的有机化学反应,题目难度中等.
练习册系列答案
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mol
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