题目内容
12．最近中央电视二台报道，市场抽查吸管合格率较低，存在较大的安全隐患，其中塑化剂超标是一个主要方面，塑化剂种类繁多，其中对苯二甲酸二酯是主要的一大类，
（代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产DMP的流程如图所示：
（1）上述转化中属于取代反应的是①②⑤，D的核磁共振氢谱有3组峰．
（2）
的名称1，2-二甲苯（或邻二甲苯），C中官能团的名称为醛基，DMP的分子式为C10H10O4．（3）A→B的化学方程式为
．（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有20种，写出其中任意两种物质的结构简式
．（5）用
制备DMP的另一种途径：
其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是H2O，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H2O）=2：1，则F的结构简式为CH3OH．
分析 邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：
，B是
，C是
，D是
，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：
，据此答题．
解答 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，
（1）根据上面的分析可知，上述转化中属于取代反应的是①②⑤，D是，D的核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：①②⑤；3；
（2）
的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），C是，C中官能团的名称为醛基，DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C10H10O4，
故答案为：1，2-二甲苯（或邻二甲苯）；醛基；C10H10O4；
（3）A→B是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）D是，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则，每种情况有10种结构，也可以是苯环上连两个一OH，一个一COCHO，这样的结构有6种，所以共有26种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为，
故答案为：20；；
（5）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H2O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H2O）=2：1，则F的结构简式为 CH3OH，
故答案为：H2O； CH3OH．
点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．
轻松课堂单元期中期末专题冲刺100分系列答案
| A． | V（碱）=10V（酸） | B． | V（酸）=10V（碱） | C． | V（酸）=2V（碱） | D． | V（酸）=V（碱） |
．| A． | 只有① | B． | ②和③ | C． | ③和④ | D． | ②和④ |
．| A． | 用 FeCl3溶液腐蚀铜线路板：Cu+2Fe 3+=Cu2++2Fe2+ | |
| B． | 向沸水中滴加氯化铁溶液制备氢氧化铁胶体：Fe3++3H2O=Fe（OH）3+3H+ | |
| C． | 用惰性电极电解饱和食盐水制备金属钠：2NaCl=2Na+Cl2↑ | |
| D． | 用浓盐酸酸化的 KMnO4溶液与 H2O2反应，证明 H2O2具有还原性：2MnO4-+6H++5H2O2=2Mn2++5O2↑+8H2O |