Question

10．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．

已知：乙酸酐用AS表示，其结构式为，．
（1）C中含有官能团的名称为羟基、酯基．
（2）写出反应⑦的化学方程式．
（3）写出G的结构简式．
（4）写出反应类型：①取代反应，④加成反应．
（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是A．
A．三氯化铁溶液      B．碳酸氢钠溶液      C．石蕊试液
（6）任意写出一种符合下列条件的B的同分异构体．
（a）苯环上只有两个取代基
（b）能发生银镜反应
（c）苯环上的一溴代物有两种
（d）加入NaHCO₃溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体．

Answer 1

分析 苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇，则D为，发生消去反应生成E为，E与溴发生加成反应生成，在氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，F发生加聚反应生成高聚物．
酸化生成水杨酸，则水杨酸的结构为，水杨酸与乙酸酐发生信息中的取代反应生成阿司匹林B，则B为，水杨酸与环己醇发生酯化反应生成香料C，则C为，水杨酸发生缩聚反应生成高聚物G，则G为，以此解答该题．

解答 解：苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇，则D为，发生消去反应生成E为，E与溴发生加成反应生成，在氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，F发生加聚反应生成高聚物．
酸化生成水杨酸，则水杨酸的结构为，水杨酸与乙酸酐发生信息中的取代反应生成阿司匹林B，则B为，水杨酸与环己醇发生酯化反应生成香料C，则C为，水杨酸发生缩聚反应生成高聚物G，则G为，
（1）C为，含有羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）反应⑦为消去反应，方程式为，
故答案为：；
（3）由以上分析可知G为，故答案为：；
（4）与发生酯化或取代反应，苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇，
故答案为：取代反应；加成反应；
（5）水杨酸为，含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生颜色反应，故答案为：A；
（6）阿司匹林的同分异构体符合下列条件：（a）苯环上只有两个取代基；（b）能发生银镜反应，说明含有醛基；（c）苯环上的一溴代物有两种，则结构对称；（d）加入NaHCO₃溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基，对应的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、有机反应类型、反应方程式书写等，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．