Question

6．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：
A．苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质
B．把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH，-Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO₂、-SO₃H等．

已知A为硝基苯，按要求回答问题．
（1）请写出图中①③④三步反应的化学方程式．
①+HNO₃$\stackrel{浓硫酸}{→}$+H₂O；③；④．①③④均为取代反应（填反应类型）．
（2）请写出D、E的结构简式：DE．

Answer 1

分析 苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，取代硝基间位氢原子生成B为．苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、．

解答 解：第①步：苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下在50℃～60℃发生硝化反应，生成硝基苯和水，第①步反应为：+HNO₃$\stackrel{浓硫酸}{→}$+H₂O，该反应属于取代反应，所以A为，
第②步：反应为与溴在催化剂存在条件下反应生成，反应的化学方程式为：；
第③步：苯性质较稳定，但在Fe作催化剂条件下，能和液溴发生取代反应生成溴苯，第③步反应为：

第④步：溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位、或对位位置氢原子，反应的化学方程式为：；
第⑤步：C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，反应的方程式为：或，

（1）由上述分析可知，第①步反应为：+HNO₃$\stackrel{浓硫酸}{→}$+H₂O，该反应属于取代反应，
第③步反应为：，该反应属于取代反应，

第④步反应为：，该反应属于取代反应，
故答案为：+HNO₃$\stackrel{浓硫酸}{→}$+H₂O；；；取代；
（2）由上述分析可知，D、E为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，注意把握题中取代反应的重要信息，较好的考查学生的自学能力，注意积累基础知识，以及知识的综合利用，题目难度中等．