Question

化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C₄H₈O₃）制得，如图所示．B和D互为同分异构体．

（1）写出A物质中所含官能团的名称

 

（2）写出化学方程式①A→D

 

．②B→C

 

．
（3）反应类型A→D

 

，B→C

 

（4）E的结构简式

 

，请任写两种与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式：

 

及

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₄H₈O₃，具有酸性，则含有-COOH，A在浓硫酸的作用下生成D，D是分子式为C₄H₆O₂，且是五元化化合物，应是发生酯化反应，则A还含有羟基，故A的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，所以D为，B的分子式为C₄H₆O₂，能使溴水褪色，含有不饱和键，由A、B分子式可知，A发生消去反应生成B，故B的结构简式为CH₂=CHCOOH，B发生加聚反应生成C为，由A、E的分子式可知，A发生缩聚反应得到E为，据此答题．

解答： 解：A的分子式为C₄H₈O₃，具有酸性，则含有-COOH，A在浓硫酸的作用下生成D，D是分子式为C₄H₆O₂，且是五元化化合物，应是发生酯化反应，则A还含有羟基，故A的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，所以D为，B的分子式为C₄H₆O₂，能使溴水褪色，含有不饱和键，由A、B分子式可知，A发生消去反应生成B，故B的结构简式为CH₂=CHCOOH，B发生加聚反应生成C为，由A、E的分子式可知，A发生缩聚反应得到E为，
（1）由上述分析可知，A为HOCH₂CH₂CH₂COOH，所含官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）①A→D的反应方程式为：，
②B→C的反应方程式为：，
故答案为：；；
（3）A→D是羧基与羟基发生的酯化反应，B→C是烯烃发生的加聚反应，故答案为：酯化反应；加聚反应；
（4）E的结构简式，两种与A（HOCH₂CH₂CH₂COOH）具有相同官能团的同分异构体的结构简式：HOCH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CH₂CH（OH）COOH等，
故答案为：；HOCH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CH₂CH（OH）COOH．

点评：本题考查有机物的推断与合成，确定A的结构简式是解题关键，注意充分利用有机物的分子式判断发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．