题目内容

【题目】A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：＋‖；R—C≡NR—COOH

回答下列问题：

（1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。

（2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为_____________。

（3）E→F的化学方程式为_____________________________________________________。

（4）中最多有________个原子共平面。

（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。

（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) ______。合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【答案】丙烯碳碳双键、酯基取代反应(或水解反应)108CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生发生加成反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。

B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生发生加成反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（1）A的名称是丙烯，B中官能团名称是碳碳双键和酯基，

故答案为：丙烯；碳碳双键、酯基；
（2）C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E，

故答案为：；取代反应或水解反应；

（3）E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为，
故答案为：；
（4）该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点知，该分子中10个原子都有可能共平面；故答案为：10；
（5）B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是，
故答案为：8；；
（6）CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，

故答案为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。

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