Question

3．利多卡因是医用临床常用的局部麻药，其一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．ROH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCl
Ⅱ．
请回答下列问题：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型有sp³、sp²杂化，D的名称为1，3-二甲苯（或间二甲苯）．
（2）C的结构简式为，⑥的反应类型是取代反应．
（3）反应③的化学方程式为．
（4）写出G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl．
（5）E存在多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：．
a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液显色   b．含有-NH₂，苯环上只有1种氢．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，根据B结构简式知，A结构简式为CH₃COOH，B发生取代反应生成C，结合题给信息知，C结构简式为CH₂ClCOCl，D反应生成E，E发生反应④，结合题给信息知，E结构简式为，D发生取代反应生成E，D结构简式为，G发生取代反应生成利多卡因，则G结构简式为，反应⑥为取代反应，据此分析解答．

解答 解：A发生取代反应生成B，根据B结构简式知，A结构简式为CH₃COOH，B发生取代反应生成C，结合题给信息知，C结构简式为CH₂ClCOCl，D反应生成E，E发生反应④，结合题给信息知，E结构简式为，D发生取代反应生成E，D结构简式为，G发生取代反应生成利多卡因，则G结构简式为，反应⑥为取代反应，
（1）A中甲基上C原子价层电子对个数是4、羧基上的C原子价层电子对个数是2，所以C原子采用杂化方式为sp³、sp²杂化，D名称是1，3-二甲苯（或间二甲苯），故答案为：sp³、sp²杂化；1，3-二甲苯（或间二甲苯）；
（2）通过以上分析知，C结构简式为，⑥的反应类型是取代反应，故答案为：； 取代反应；
（3）该反应方程式为，故答案为：；
（4）G结构简式为，G和NaOH水溶液反应方程式为+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl，故答案为：+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl；
（5）E结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液显色，说明含有不饱和键和酚羟基；
   b．含有-NH₂，苯环上只有1种氢，符合条件的同分异构体结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及获取信息利用信息解答问题能力，根据某些物质结构简式结合反应条件、题给信息进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．