题目内容

【题目】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是__________。

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_______________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。

(4)D的结构简式为____________________。

(5)Y中含氧官能团的名称为__________。

(6)E与F在催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为____________________。

(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________。

【答案】丙炔 取代反应 加成反应 HC≡CCH2COOCH2CH3 羟基、酯基

【解析】

A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为HC≡CCH2Cl;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN,所以C为HC≡CCH2CN;C酸性水解应该得到HC≡CCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为HC≡CCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。

(1)A是HC≡CCH3,其名称为丙炔;

(2)与在光照条件下发生取代反应生成,与在加热条件下发生取代反应生成,即的化学方程式为;

(3)A生成B的反应为取代反应,结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应;

(4)水解后生成,与发生酯化反应生成;

(5)根据Y的结构简式可知,Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团;

(6)F为,其与在催化下发生偶联反应生成;

(7)D为HC≡CCH2COOCH2CH3,根据题设条件可知,X中含有2个、1个碳碳三键、1个酯基、1个,则符合条件的X的结构简式如下:、、、、、。

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