Question

15．某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，已知它具有下列性质：
①能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂气体
②自身可发生酯化反应
③所有的官团均连在同一个碳原子上．
请回答下列问题：
（1）A中的官能团（填名称）有羧基、羟基；A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
（2）与A有相同的分子式和官能团的有机物B的结构简式为HOCH₂CH₂COOH；
（3）与A有相同的最简式，且式量小于A的有机物C，C可与NaOH反应，则C的结构简式为HCOOCH₃、CH₃COOH；
（4）与A有相同的最简式，且式量为A式量2倍的有机物D，D可发生银镜反应，则有机物D的名称为葡萄糖
①写出D生成乙醇的化学方程式：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑
②在由乙醇制取乙二醇的几步反应中，发生的有机反应类型有消去反应、加成反应、取代反应．

Answer 1

分析 （1）某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，该分子的不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，说明含有一个双键，能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明该物质中含有羧基，自身可发生酯化反应，说明还含有羟基，所有的官能团均连在同一个碳原子上，则该有机物A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
（2）与A有相同的分子式和官能团的有机物B的结构简式为HOCH₂CH₂COOH；
（3）A的最简式为CH₂O，与A有相同的最简式，且式量小于A的有机物C，C可与NaOH反应，C的分子式为C₂H₄O₂，为甲酸甲酯或乙酸；
（4）与A有相同的最简式，且式量为A式量2倍的有机物D，D可发生银镜反应，则D为葡萄糖．

解答 解：（1）某有机物A的分子式为C₃H₆O₃，该分子的不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，说明含有一个双键，能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明该物质中含有羧基，自身可发生酯化反应，说明还含有羟基，所有的官能团均连在同一个碳原子上，则该有机物A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：羧基、羟基；CH₃CH（OH）COOH；
（2）与A有相同的分子式和官能团的有机物B的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A的最简式为CH₂O，与A有相同的最简式，且式量小于A的有机物C，C可与NaOH反应，C的分子式为C₂H₄O₂，结构简式为HCOOCH₃、CH₃COOH，
故答案为：HCOOCH₃、CH₃COOH；
（4）与A有相同的最简式，且式量为A式量2倍的有机物D，D可发生银镜反应，则D为葡萄糖．
①D生成乙醇的化学方程式：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑，
②乙醇先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成生成1，2-二溴乙烷，最后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应得到乙二醇，
故答案为：葡萄糖；C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂↑；消去反应、加成反应、取代反应．

点评 本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学基础的综合考查，熟练掌握官能团的性质与转化．