题目内容

化合物A(分子式为:C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化.由A 合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):

已知:B的分子式为C7H6O2,不能发生银镜反应,也不能与NaOH溶液反应.
(1)写出E中含氧官能团的名称:
 
和
 
.
(2)写出反应C→D的反应类型:
 
,反应B→C所需的试剂为:
 
.
(3)写出反应A→B的化学方程式:
 
.
(4)某芳香化合物G是D的同分异构体,G分子中不含碳碳双键,核磁共振氢谱显示G分子中只有两种化学环境的氢原子.写出任意一种该芳香化合物G可能的结构简式:
 
.
(5)下列有关说法正确的是
 

A.化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.D→E发生了氧化反应
C.化合物F既能发生消去反应又能发生加成反应
D.系统命名为1-溴丙烯.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据E的结构判断其中含氧官能团;
(2)由反应物与产物的结构可知,该反应是溴原子被丙烯基取代,为取代反应;B到C在苯环上引入溴原子,需要试剂为液溴、Fe;
(3)根据A的分子式和性质,判断为酚,再根据C结构,得出A为邻二苯酚(),B为;
(4)芳香族化合物G是D的同分异构体,G分子中不含碳碳双键,核磁共振氢谱显示G分子中只有两种化学环境的氢原子,说明对称性高,其中一种G中可以含有2个相同的取代基-COCH3,且处于对位;
(5)A.酚类物质易被氧化;
B.比较分子式可知E比B多一个氧原子,属于氧化反应;
C.F含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有醇羟基,其与羟基相连的相邻碳原子上含有H原子;
D.应从距离双键最近的一端开始编号.
解答: 解:(1)根据E的结构可知,其含有的含氧官能团为醚键和羰基,故答案为:醚键、羰基;
(2)由反应物与产物的结构可知,该反应是溴原子被丙烯基取代,为取代反应;B到C在苯环上引入溴原子,需要试剂为液溴、Fe,故答案为:取代反应;液溴、Fe;
(3)根据A的分子式和性质,判断为酚,再根据C结构,得出A为邻二苯酚(),B为,反应A→B的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)芳香族化合物G是D的同分异构体,G分子中不含碳碳双键,核磁共振氢谱显示G分子中只有两种化学环境的氢原子,说明对称性高,其中一种G中可以含有2个相同的取代基-COCH3,且处于对位,该芳香化合物G可能的结构简式为:等,故答案为:等;
(5)A.A为,属于酚类,易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;
B.比较分子式可知E比B多一个氧原子,属于氧化反应,故B正确;
C.F含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有醇羟基,其与羟基相连的相邻碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,故C正确;
D.系统命名为3-溴丙烯,故D错误,
故选:BC.
点评:本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等知识,是对有机物化学基础的综合应用,侧重考查学生对知识的迁移应用,难度中等.
练习册系列答案
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.
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