题目内容

9.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连接两个2不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1.
回答下列问题:
(1)A的化学名称为甲苯;
(2)由B生成C的化学方程式为,该反应的类型为取代反应;
(3)F的分子式为C7H4O3Na2;
(4)G的结构简式为;
(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是(写结构简式).

分析 由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息②可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应,生成D,结合信息①可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,E在碱性高温高压条件下,结合信息③可知,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,F为,F酸化生成对羟基苯甲酸G(),据此解答.

解答 解:由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息②可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应,生成D,结合信息①可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,E在碱性高温高压条件下,结合信息③可知,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,F为,F酸化生成对羟基苯甲酸G(),
(1)通过以上分析知,A为,其名称是甲苯,故答案为:甲苯;
(2)B为C为,B发生取代反应生成C,反应方程式为,反应类型是取代反应,故答案为:;取代
(3)F为,分子式为C7H4O3Na2,故答案为:C7H4O3Na2;
(4)通过以上分析知,G为,故答案为:;
(5)E为,E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应,说明含有醛基,
侧链为-OOCH、-Cl,有邻、间、对3种;
侧链为-CHO、-OH、-Cl时,
当-CHO、-OH处于邻位时,-Cl有4种位置;当-CHO、-OH处于间位时,-Cl有4种位置;
当-CHO、-OH处于对位时,-Cl有2种位置;故共有3+4+4+2=13种,
其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是,
故答案为:13;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析判断能力及利用信息解答问题能力,根据反应条件结合题给信息进行推断,难点是同分异构体种类判断,注意苯环上、支链上发生取代反应条件差别,题目难度不大.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网