题目内容

某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基.A可发生下图所示转化,其中F为五元环状化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互为同分异构体;H和I都是医用高分子材料.

请回答:
(1)反应②的化学方程式是
 
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(2)A与H的结构简式分别是
 
、
 
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(3)D与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na,则X溶液中所含溶质的化学式是
 
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(4)符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有顺式结构,该顺式结构是(用结构简式表示)
 
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①能发生水解反应  ②分子中不含环状结构  ③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基,则A含有羧基,A水解生成B和D,A中还含有酯基,而C酸化得到E,E由酸性,则E中含有羧基,E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体,且F为五元环状化合物,G可使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有碳碳双键,所以E中含有羧基和羟基,由A的分子式及D的结构简式知,E中含有4个碳原子,结合F为五元环状化合物,可以确定E的结构简式为:HOCH2CH2CH2COOH,则A的结构简式为,C的结构简式为:HOCH2CH2CH2COONa,F为,G的结构简式为CH2=CHCH2COOH,G在一定条件下发生加聚反应生成I为,E在一定条件下发生缩聚反应生成H为:,据此解答.
解答: 解:某芳香族化合物A的水溶液显酸性,测得A分子中无酚羟基,则A含有羧基,A水解生成B和D,A中还含有酯基,而C酸化得到E,E由酸性,则E中含有羧基,E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体,且F为五元环状化合物,G可使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有碳碳双键,所以E中含有羧基和羟基,由A的分子式及D的结构简式知,E中含有4个碳原子,结合F为五元环状化合物,可以确定E的结构简式为:HOCH2CH2CH2COOH,则A的结构简式为,C的结构简式为:HOCH2CH2CH2COONa,F为,G的结构简式为CH2=CHCH2COOH,G在一定条件下发生加聚反应生成I为,E在一定条件下发生缩聚反应生成H为:,
(1)反应②的化学方程式是:,故答案为:;
(2)由上述分析可知,A的结构简式为,H的结构简式为,
故答案为:;;
(3)对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na,说明D中羧基和X反应,而酚羟基和X不反应,则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO3,故答案为:NaHCO3;
(4)符合下列条件的G(CH2=CHCH2COOH)的同分异构体中,①能发生水解反应,说明含有酯基,②分子中不含环状结构,则为链状结构,③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明含有四种类型的氢原子,具有顺式结构的为HCOOCH=CHCH3,该顺式结构是,故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,结合反应条件及F、G的性质及结构特点判断E含有的官能团,再结合A、D的分子式综合分析确定E的结构,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力,难度中等.
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