Question

5．分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于制备香精的调香剂．为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线．
试回答下列问题：
（1）D物质中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基；
（2）合成路线中反应③所属反应类型名称为氧化反应；
（3）反应④的化学方程式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）按要求写出E的一种同分异构体的结构简式．要求：①属于芳香族化合物．②遇浓溴水能产生白色沉淀．③苯环上的取代物只有两种．．

Answer 1

分析 A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，又D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，反应⑥为E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知D为CH₃CH=C（CH₃）COOH，含有碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，故答案为：氧化反应；

（3）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O，故答案为：CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）的同分异构体的结符合条件：①属于芳香族化合物，②遇浓溴水能产生白色沉淀，含有酚羟基，③苯环上的取代物只有两种，含有2个取代基且处于对位，同分异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意充分利用分子式进行推断采取正、逆相结合进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键．