题目内容

【题目】化合物I是β—氨基酮类化合物。利用Michael加成反应合成I的路线如图,回答下列问题:

已知:①Michael加成反应通式为:A—CH2—R+(A,Y可以是CHO、C=O、COOR等;B可以是OH—、CH3CH2O—、等)

②

(1)A→B的化学方程式为___。

(2)化合物C和I的结构简式分别为___、___。

(3)B→C和E→F的反应类型分别是___、___。

(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式___。

①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1:2;

②有4种不同化学环境的氢;

③能使FeCl3溶液显紫色。

(5)写出以苯甲醛、丙酸甲酯和为原料合成的合成路线___(其它试剂任选)

【答案】 加成反应 取代反应 、

【解析】

由合成路线,结合已知条件可知,A()与发生Michael加成反应得到B,则B为,B与发生Michael加成反应得到C,则C为,D与HOCH2CH2OH在酸性条件下发生取代反应得到E,E与CH3NH2发生取代反应生成F,F再经LiAlH4还原得到G,G再在酸性条件下水解得到H,H与OH-结合生成I,I为,据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知,A()与发生Michael加成反应得到B(),则反应的化学方程式为,故答案为:;

(2)由上述分析可知,C为,I为,故答案为:;;

(3)B与发生Michael加成反应得到C,E与CH3NH2发生取代反应生成F,故答案为:加成反应;取代反应;

(4)D的结构简式为,其分子式为C12H20O2,D的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,则分子中含有酚羟基,与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1:2,则1个该分子中含有2个酚羟基,又分子中有4种不同化学环境的氢,则满足条件的结构有和,故答案为:、;

(5)根据上述合成路线,以苯甲醛、丙酸甲酯和为原料合成时,可先将苯甲醛与发生已知反应②生成,与丙酸甲酯碱性条件下生成,再在酸性条件下水解得到,故合成路线可设计为:。

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