Question

19．化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：（部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向方向）

已知以下信息：
i．A属于芳香烃，H属于酯类化合物．
ii．I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1．
回答下列问题：
（1）E的含氧官能团名称羧基，B的结构简式．
（2）B→C和G→J两步的反应类型取代反应，加聚反应．
（3）①E+F→H的化学方程式．②I→G 的化学方程式．
（4）I的同系物K比I相对分子质量大28，K有多种同分异构体．
①K的同分异构体共8种．
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为（CH₃）₃CCH₂Cl．

Answer 1

分析 A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．

解答 解：A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．
（1）通过以上分析知，E为，含有官能团为羧基，B结构简式为，
故答案为：羧基；；
（2）B→C和G→J两步的反应类型分别为取代反应、加聚反应，
故答案为：取代反应；加聚反应；
（3）①E+F→H的化学方程式为：，
②I→G 的化学方程式：，
故答案为：；；
（4）I（CH₃CHClCH₃）的同系物K比I相对分子质量大28，则K的分子式为C₅H₁₁Cl，
①可以看作C₅H₁₂被取代产物，正戊烷被取代有3种，异戊烷被取代有4种，新戊烷被取代有1种，故K的同分异构体有8种，
故答案为：8；
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为（CH₃）₃CCH₂Cl，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂Cl．

点评 本题考查有机物推断，根据物质分子式、反应条件、题给信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．