题目内容
肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．试回答下列问题．
（1）①肉桂酸甲酯（H）的结构简式为
②有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应
D．不可能发生加聚反应
（2）现测出A中有六种氢，其原子个数之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．用芳香烃A 为原料合成H的路线如下：
①化合物F中的官能团有
②B→C的反应类型是
③书写化学方程式F→I
（3）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．
考点：有机物的合成
专题：
分析：（1）①肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为
=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为：
；
②根据肉桂酸甲酯中官能团的性质判断；
（2）芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A为
，A与溴发生加成反应生成B为
，B发生水解反应生成C为
，C发生催化氧化生成D为
，D与银氨溶液反应、酸化得到E为
，由F的分子式可知应为
，可发生缩聚反应生成I，I为
，发生消去反应生成G，为
，H为肉桂酸甲酯；
（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，以此解答该题．
| 2×10+2-10 |
| 2 |
；②根据肉桂酸甲酯中官能团的性质判断；
（2）芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，A与溴发生加成反应生成B为
，B发生水解反应生成C为
，C发生催化氧化生成D为
，D与银氨溶液反应、酸化得到E为
，由F的分子式可知应为
，可发生缩聚反应生成I，I为
，发生消去反应生成G，为
，H为肉桂酸甲酯；（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，以此解答该题．
解答：
解：（1）①肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为
=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，
故答案为：；
②肉桂酸甲酯中有酯基和碳碳双键，则
A．碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故正确；
B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误；
C．在碱性条件下酯基能发生水解反应，故正确；
D．碳碳双键能发生加聚反应，故错误；
故选A、C；
（2）芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，由F的分子式可知应为，可发生缩聚反应生成I，I为，发生消去反应生成G，为，H为肉桂酸甲酯，
①化合物F为
，官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②B-C是
发生水解反应生成
，水解反应也属于取代反应，
F-G是发生消去反应生成
，
故答案为：水解反应（或取代反应）；消去反应；
③F-I的反应方程式为：
；
G-H的反应方程式为：
，
故答案为：；；
（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，对应的结构简式为
，
故答案为：．
| 2×10+2-10 |
| 2 |
，故答案为：
；②肉桂酸甲酯中有酯基和碳碳双键，则
A．碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故正确；
B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误；
C．在碱性条件下酯基能发生水解反应，故正确；
D．碳碳双键能发生加聚反应，故错误；
故选A、C；
（2）芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，由F的分子式可知应为，可发生缩聚反应生成I，I为，发生消去反应生成G，为，H为肉桂酸甲酯，①化合物F为
，官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；②B-C是
发生水解反应生成
，水解反应也属于取代反应，F-G是
发生消去反应生成
，故答案为：水解反应（或取代反应）；消去反应；
③F-I的反应方程式为：
；G-H的反应方程式为：
，故答案为：
；；（3）ⅰ．分子内有苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个醛基，对应的结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，根据H的分子式及结构特点确定其结构简式，再综合分析确定A的结构简式，结合反应条件下及有机物分子式判断发生的反应，进而推断各物质，能较好的考查考生分析推理能力，难度中等．
练习册系列答案
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（3）2HgO═2Hg+O2↑
（4）2KMnO4═K2MnO4+MnO2+O2↑
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