题目内容

8．苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置（图A中的加热装置没有绘出）制取高纯度的苯甲酸甲酯，实验前他们从有关化学手册中查得有关物质的物理性质如表所示
苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯
熔点/℃122.4-97-12.3
沸点/℃24964.3199.6
密度/g．cm-31.26590.7921.0888
水溶性微溶互溶不溶
实验一：制取苯甲酸甲酯
（1）在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸，试管中盛放的液体可能是Na2CO3溶液，烧瓶中反应的方程式，要想提高苯甲酸的转化率，可以采取的措施是加入过量的甲醇、移去苯甲酸甲酯

实验二：提纯苯甲酸甲酯
（2）停止加热，待烧瓶内的混合物冷却后，将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再振荡后静置后，取下塞子、打开活塞，使（填主要成分的名称）苯甲酸甲酯进入锥形瓶，此时目标产物中所含杂质最多的物质是甲醇．
（3）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示199.6 0C 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯．
实验三：探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（4）为确定浓硫酸对此反应存在催化作用，可另取等量反应物在不加浓硫酸情况下进行相同程度的加热，然后测量两个实验中的某种数据，该数据是相同时间内两个试管里生成有机层的厚度或两个试管中生成相同厚度的有机层所需的时间．

分析 （1）根据甲醇易挥发，甲醇的密度小，结合浓硫酸稀释的方法判断在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法，利用碳酸钠固体洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；烧瓶中是苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，根据影响平衡移动的原理，要想提高苯甲酸的转化率，可以通过增加另一种反应物浓度或降低生成物浓度的方法；
（2）待烧瓶内的混合物冷却后，将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中，要使溶液在分液漏斗中充分混合，静置，再分液，得到的有机物中主要是苯甲酸甲酯，还有溶解在其中的甲醇，据此答题；
（3）根据表中数据，苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃进行判断；
（4）在其他实验条件相同时，根据反应时间比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢．

解答 解：（1）根据甲醇易挥发，甲醇的密度小，所以在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸，利用碳酸钠固体洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，所以试管中盛放的液体可能是Na2CO3溶液，烧瓶中是苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应方程式为，根据影响平衡移动的原理，要想提高苯甲酸的转化率，可以通过加入过量的甲醇、移去苯甲酸甲酯的方法，
故答案为：先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸；Na2CO3溶液；；加入过量的甲醇、移去苯甲酸甲酯；
（2）待烧瓶内的混合物冷却后，将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中，要使溶液在分液漏斗中振荡后静置，再分液，得到的有机产物中主要是苯甲酸甲酯，还有溶解在其中的甲醇，
故答案为：振荡后静置；苯甲酸甲酯；甲醇；
（3）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示199.6℃时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯；
故答案为：199.6；  
（4）在其他实验条件相同时，根据反应时间比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢，即相同时间内两个试管里生成有机层的厚度或两个试管中生成相同厚度的有机层所需的时间，
故答案为：相同时间内两个试管里生成有机层的厚度或两个试管中生成相同厚度的有机层所需的时间．

点评 本题考查酯的性质，可以类比乙酸乙酯的制取完成，注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，本题难度中等．

练习册系列答案
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（4）实验中60mL0.50mol/L盐酸与50mL0.55mol/LNaOH溶液进行反应，与上述实验相比，所放出的热量不相等（填“相等”、“不相等”），所求中和热相等（填“相等”、“不相等”），简述理由因中和热是指稀强酸与稀强碱发生中和反应生成1molH2O放出的热量，与酸碱的用量无关．
（5）用相同浓度和体积的氨水代替NaOH溶液进行上述实验，测得的中和热的数值会偏小（均填“偏大”、“偏小”、“无影响”）；用50mL0.50mol/LNaOH溶液进行上述实验，测得的中和热的数值会偏小（均填“偏大”、“偏小”、“无影响”）．
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18．某有机物结构如图，它不可能具有的性质是（　　）
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③能被氧化        ④能发生聚合反应
⑤能发生消去反应   ⑥能与金属钠反应    
⑦能发生取代反应．
A．①⑤⑦B．①②③④⑥⑦C．⑤⑦D．⑤

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