题目内容
【题目】苄丙酮香豆素(H)常用于防治血觑栓栓塞性疾病。其合成路线如图所示（部分反应条件略去。）
(1)E的名称是_________，D中含氧官能团的名称是_________。
(2)反应①的反应类型是__________，反应⑤的反应类型是_________。
(3)1mol H与H2加成，最多可消耗_____mol H2。
(4)反应③的化学方程式为____________________________________。
(5)C的同分异构体中满足下列条件的有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为__________（写一种即可）。
①不能和FeCl3溶液发生显色反应 ②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备
的合成路线________。
【答案】 苯甲醛 羟基、酯基 取代反应 消去反应 8 
4 
或
【解析】据i.G的结构、ii.F转化为G的条件（浓硫酸、加热消去反应）、iii.丙酮三个碳链的结构，可逆推出F的结构为
，再结合题目的已知信息可推知E的结构为
。所以：（1）E的名称是苯甲醛，D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。（2）反应①的反应类型是取代反应，反应⑤的反应类型是消去反应。（3）H的结构中有两个苯环、一个碳碳双键和一个酮羰基可以和H2加成，所以1molH最多能与8molH2进行加成反应。（4）反应③的化学方程式根据质量守恒定律即可写出
。（5）C的同分异构体满足条件的有：①
、②
、③
、④
，其中符合1∶2∶2∶3的是①和④。（6）参照苄丙酮香豆素合成路线中④（羟醛缩合）和⑤（醇类消去）的反应原理，可用苯甲醛和乙醛合成
，再利用碳碳双键与卤素加成反应及卤代烃的碱性水解反应原理，即可合成
，参考合成路径为
。
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