Question

17．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）C的结构简式为．
（2）写出反应③的化学方程式：．
（3）上述反应中属于取代反应的有③④⑤（填写对应反应序号）．
（4）以为原料经过三步反应合成，无机原料任选，写出反应的化学方程式：
①+H₂$→_{△}^{催化剂}$
②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O
③+Cl₂→．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH₃CHO（A），CH₃CHO继续被氧化为CH₃COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，以为原料经过三步反应合成，可以先将与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与氯气发生加成反应得，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH₃CHO（A），CH₃CHO继续被氧化为CH₃COOH（B），在碱性条件下水解生成，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，则
（1）由以上分析可知C为，
故答案为：；
（2）在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，①②发生氧化反应，③④⑤发生取代反应，
故答案为：③④⑤；
（4）以为原料经过三步反应合成，可以先将与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与氯气发生加成反应得，反应的化学方程式为：①+H₂$→_{△}^{催化剂}$，②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，③+Cl₂→，
故答案为：+H₂$→_{△}^{催化剂}$；+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；+Cl₂→．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意结合乙醇、氯代烃的性质进行推断，学习中注意相关知识的积累．