Question

【题目】环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃和羧酸合成环丁基甲酸的路线：

回答下列问题：

(1)的结构简式为______________。

(2)中官能团的名称为______________。

(3)的化学方程式为______________，反应类型为______________。

(4)的化学方程式为__________。

(5)的分子式为______，与足量碳酸氢钠溶液反应生成的物质的量为____。

(6)满足下列条件的的所有同分异构体(不考虑立体异构)共有______种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与溶液反应

③能与银氨溶液发生银镜反应

④不含环状结构

Answer 1

【答案】 碳碳双键、溴原子 加成反应 BrCH2CH2CH2Br++2HBr 2 8

【解析】

根据图示转化关系，A→B为取代反应，B→C为加成反应，结合A、B的分子式和C的结构简式可知，A的结构简式为CH3CH=CH2，B的结构简式为BrCH2CH=CH2；D在浓硫酸加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，结合E的结构简式，可得D的结构简式为，结合上述分析解答。

(1)根据分析，的结构简式为CH3CH=CH2；

(2)B的结构简式为BrCH2CH=CH2，含有的官能团的名称为溴原子、碳碳双键；

(3)根据分析，B→C为加成反应，化学方程式为BrCH2CH=CH2+HBr BrCH2CH2CH2Br；

(4)根据流程图所示，的化学方程式为BrCH2CH2CH2Br++2HBr；

(5)根据的结构简式，节点为碳原子，每个碳原子形成四个共价键，不足键由氢原子补齐，分子式为C6H8O4，G的结构中含有两个羧基，则含有2mol羧基，与足量碳酸氢钠溶液反应生成的物质的量为2mol。

(6)H的分子式为C5H8O2，根据①能使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有碳碳不饱和键；②能与溶液反应，则含有酯基或羧基；③能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯基，结合上述分析和条件④可知符合条件的同分异构体含有碳碳双键和甲酸酯基，故该同分异构体可表示为HCOOC4H7，其中-C4H7中含有一个碳碳双键，由于丁烯有CH3CH2CH=CH2、(CH3)2C=CH2span>、CH3CH=CH=CH3三种结构，去掉一个氢原子的位置不同，得到的丁烯基-C4H7分别有4种、2种、2种，即-C4H7有4+2+2=8种结构，故满足条件的H的同分异构体共有8种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2(或写为)。