Question

11．如图中，A为芳香化合物，苯环上有两个邻位取代基：

请回答：
（1）B所含的官能团的名称是羟基、醛基．
（2）反应C→D的化学方程式是，反应类型是酯化反应或取代反应．
（3）A的结构简式是，E的结构简式是．
（4）B有多种同分异构体，属于酯类的有4种，写出酯类中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A为芳香族化合物，苯环上有两个邻位取代基，A在酸性条件下水解生成B和E，则A含有酯基，E能和碳酸氢钠反应生成F，说明E中含有羧基，而F能与NaOH反应，说明A、E、F中均含有酚羟基，由E的分子式可知E为，F为，G为．E中含有羧基，则B中含有醇羟基，B能和新制氢氧化铜反应且B分子中含有2个O原子，所以B中还含有醛基，B被新制氢氧化铜氧化生成C，C上没有支链，C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D是五元环状化合物，则D的结构简式为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO．综上分析可知A的结构简式为．

解答 解：A为芳香族化合物，苯环上有两个邻位取代基，A在酸性条件下水解生成B和E，则A含有酯基，E能和碳酸氢钠反应生成F，说明E中含有羧基，而F能与NaOH反应，说明A、E、F中均含有酚羟基，由E的分子式可知E为，F为，G为．E中含有羧基，则B中含有醇羟基，B能和新制氢氧化铜反应且B分子中含有2个O原子，所以B中还含有醛基，B被新制氢氧化铜氧化生成C，C上没有支链，C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D是五元环状化合物，则D的结构简式为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO．综上分析可知A的结构简式为．
（1）B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO，所以B中含有醛基和羟基，故答案为：羟基、醛基；
（2）反应C→D的化学方程式是：，该反应属于酯化反应或取代反应，
故答案为：；酯化反应或取代反应；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO，B有多种同分异构体，属于酯类的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、乙酸乙酯、丁酸甲酯，能发生银镜反应说明含有醛基，该有机物必须是甲酸某酯，同分异构体的结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断，根据有机物的分子式、反应条件及网站结构特点进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，注意酚羟基不能与碳酸氢钠反应．