Question

12．辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛．辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：
 （R为烃基），其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图：

已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰
面积比分别为9：1和3：1；
②化合物J的分子式为C₁₅H₂₂O₄；
③
回答下列问题：
（1）G中含有的官能团有羟基、醚键．
（2）由C生成D的反应类型为加成反应，D的化学名称为4，4-二甲基-1-戊醇．
（3）①的化学方程式为（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）J的结构简式为．
（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有8种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是（写结构简式）．

Answer 1

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH₂OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C₁₅H₂₂O₄，结合J的结构特点，可知F为C₆H₁₃COOH．A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH₃CHO，A分子中碳原子数目为5，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为（CH₃）₃CCHO，根据信息③可知，A与B反应得到C，C与氢气反应得到D，则C为（CH₃）₃CCH=CHCHO，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E为（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H发生卤代烃水解反应得到I，则可知I为，G为，H为，F和I发生酯化反应生成J为，以此解答该题．

解答 解：（1）G为，所含官能团的名称为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，名称为：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案为：加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；
（3）E为（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，方程式为（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由以上分析可知J为，故答案为：；
（5）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH₂OH且处于对位，或含有2个-OCH₃且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH₃，当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH分别与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8种，核磁共振氢谱显示2组峰的是，
故答案为：8；．

点评 本题考查有机物推断与合成，为高频考点，题目充分利用反应条件、J的结构特点与分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．