Question

3．某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对-羟基苯甲酸乙酯．

请回答：
（1）有机物C₇H₇Br的名称为3-溴甲苯或对溴甲苯；
（2）产品的摩尔质量为168g•mol^-1；
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥；
（4）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）．
（5）的同分异构体很多，其中符合下列条件有3种．
①遇到FeCl₃溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无-CH₃结构．
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为．
（6）高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）（2）（3）对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生甲基对位取代反应生成，在一定条件下发生水解反应生成，对比反应③的反应物、产物结构，可知反应③为取代反应，对比反应④中反应物、产物的结构可知，苯环连接的甲基被氧化为-COOH，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知发生取代反应，反应⑥为羧基与醇发生的酯化反应，反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基H原子，故产物的结构简式为；
（4）中含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成；
（5）的同分异构体符合：遇到FeCl₃溶液出现显色现象，说明含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银境反应，结合结构简式可知，应含有甲酸形成的酯基，且无-CH₃结构，只能含有2个取代基为-OH、-CH₂OOCH，则2个不同的取代基处于邻、间、对位；
（6）高聚物的单体为，则由甲苯与溴发生取代反应生成，再与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生加聚反应得到高聚物．

解答 解：对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生甲基对位取代反应生成，在一定条件下发生水解反应生成，对比反应③的反应物、产物结构，可知反应③为取代反应，对比反应④中反应物、产物的结构可知，苯环连接的甲基被氧化为-COOH，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知发生取代反应，反应⑥为羧基与醇发生的酯化反应，反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基H原子，故产物的结构简式为；
（1）通过以上分析知，有机物C₇H₇Br的结构简式为，名称为3-溴甲苯或对溴甲苯，故答案为：3-溴甲苯或对溴甲苯；
（2）通过以上分析知，产物的结构简式为，其摩尔质量为168g•mol^-1，故答案为：168g•mol^-1；
（3）通过以上分析知，在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥，故答案为：①②③⑤⑥；
（4）中含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成，反应方程式为，
故答案为：；
（5）的同分异构体符合：遇到FeCl₃溶液出现显色现象，说明含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银境反应，结合结构简式可知，应含有甲酸形成的酯基，且无-CH₃结构，只能含有2个取代基为-OH、-CH₂OOCH，则2个不同的取代基处于邻、间、对位，所以有3种同分异构体，上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为，
故答案为：3；；
（6）高聚物的单体为，则由甲苯与溴发生取代反应生成，再与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生加聚反应得到高聚物，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，难点是合成路线设计．