Question

19．有机物A～H间存在如下的转化关系：

已知：①F的结构中含有一个苯环，且仅含两个邻位的取代基；②H的结构中含有一个六元环和一个五元环．
请回答下列问题：
（1）A、H的结构简式分别为、．
（2）A的分子中所含官能团的名称酯基、羟基．
（3）写出下列反应的反应类型：A→B+F水解反应，F→H酯化反应．
（4）写出下列反应的化学方程式：B+D→ECH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，F→G2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（5）F的同分异构体中，能使FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个取代基，且1 molF最多消耗3molNaOH的有3种，分别为．

Answer 1

分析 F的结构中含有一个苯环，且仅含两个邻位的取代基，H的结构中含有一个六元环和一个五元环，应是F发生酯化反应生成H，对比F、G的分子式可知，F发生催化氧化是G，则F中羟基连接碳原子上含有氢原子，
可推知F为，则G为，H为．A水解得到F与B，B可以连续发生氧化反应，则B为CH₃OH，C为HCHO，D为HCOOH，E为HCOOCH₃，综上分析可知A为．

解答 解：F的结构中含有一个苯环，且仅含两个邻位的取代基，H的结构中含有一个六元环和一个五元环，应是F发生酯化反应生成H，对比F、G的分子式可知，F发生催化氧化是G，则F中羟基连接碳原子上含有氢原子，
可推知F为，则G为，H为．A水解得到F与B，B可以连续发生氧化反应，则B为CH₃OH，C为HCHO，D为HCOOH，E为HCOOCH₃．综上分析可知A为．
（1）由上述分析可知，A、H的结构简式分别为、，
故答案为：； ；
（2）A为，分子中所含官能团有：酯基、羟基，
故答案为：酯基、羟基；
（3）A→B+F水水解反应，F→H属于酯化反应，
故答案为：水解反应；酯化反应；
（4）B+D→E的化学方程式：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，
F→G的化学方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O；2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）F（）的同分异构体中，能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且1 molF最多消耗3molNaOH，含有羧酸与酚形成的酯基，符合条件的同分异构体有，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，熟练掌握官能团的性质与转化，关键根据H的结构特点与F发生的反应确定F的结构简式，侧重考查学生分析推理能力．