Question

化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

(1)化合物Ⅰ的化学式为________；化合物Ⅳ除了含有—Br还有的官能团是________(填名称)。

(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，该反应条件是________。

(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为________ mol。

(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：__________________________________________。

(5)根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出 (2－甲基－1,3－丁二烯)发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和Ⅶ，结构简式分别是________、________，它们物质的量之比是________。

Answer 1

解析　(1)由碳原子的成键特点可知化合Ⅰ的分子式为C6H9Br；化合物Ⅳ中除—Br外还含有的官能团为羟基(—OH)和羧基(—COOH)。(2)卤代烃发生消去反应可得到烯，发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液、加热。(3)1 mol化合物Ⅲ中含有1 mol —COOH可与1 mol NaOH发生中和反应，含有1 mol—Br，可与1 mol NaOH发生取代反应，可见1 mol化合物Ⅲ最多可与2 mol NaOH反应。(4)发生酯化反应时就是—OH与—COOH 转化为酯基，同时还有H2O生成。(5)反应①是碳碳双键发生断裂，且双键碳上含有氢原子则转化为羰基、没有氢原子则转化为羰基，因此2－甲基－1,3－丁二烯发生类似①的反应可得到HCHO和CH3COCHO，且n(HCHO)∶n(CH3COCHO)＝2∶1。

答案　(1)C6H9Br　羟基和羧基　(2)氢氧化钠的乙醇溶液，加热　(3)2

(4)