题目内容
半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗，下图所示是其多条合成路线中的一条：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是 ，反应⑤的试剂及反应条件是 ．
（2）写出结构简式：A ； B ．
（3）写出反应⑦的化学方程式 ．
（4）写出反应③和④中生成的相同产物的化学式 ．反应⑤和⑦的目的是 ．
（5）化合物
消去HCl后的产物记为F，写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式．
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是
（2）写出结构简式：A
（3）写出反应⑦的化学方程式
（4）写出反应③和④中生成的相同产物的化学式
（5）化合物
消去HCl后的产物记为F，写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式．考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由反应②产物
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为
；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为
；反应③、④分别为
与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成
和HCl；
由产物
可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E发生消去反应生成，
所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，据此进行解答．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为；反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl；由产物
可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E发生消去反应生成，所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，据此进行解答．
解答：
解：由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为；反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl；由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E发生消去反应生成，
所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，
（1）根据反应产物可知反应①为取代反应；反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，该反应的试剂及反应条件为：NaOH水溶液、加热，
故答案为：取代；NaOH水溶液、加热；
（2）根据分析可知A的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，故答案为：；CH2=CH-CH=CH2；
（3）反应⑦的化学方程式为：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOH
NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O，
故答案为：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOH
NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；
（4）反应③和④中生成的相同产物为HCl；反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：HCl；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；
（5）化合物消去HCl后的产物记为F，则F的结构简式为：CH2=CHOCH2CH2OH；能发生银镜反应，分子中含有醛基，可能为甲酸酯或醛类；只含3种不同化学环境氢原子，说明其分子中含有3种等效H原子，满足条件的结构简式有：HCOOCH（CH3）2、
，
故答案为：HCOOCH（CH3）2、．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为；根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为；反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl；由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C与HBr加成生成D，则D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，则E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，E发生消去反应生成，所以C为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，D为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E为HOOC-CH2-CHBr-COOH，
（1）根据反应产物
可知反应①为取代反应；反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，该反应的试剂及反应条件为：NaOH水溶液、加热，故答案为：取代；NaOH水溶液、加热；
（2）根据分析可知A的结构简式为：
，B的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，故答案为：；CH2=CH-CH=CH2；（3）反应⑦的化学方程式为：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOH
| 醇溶液 |
| △ |
故答案为：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOH
| 醇溶液 |
| △ |
（4）反应③和④中生成的相同产物为HCl；反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：HCl；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；
（5）化合物
消去HCl后的产物记为F，则F的结构简式为：CH2=CHOCH2CH2OH；能发生银镜反应，分子中含有醛基，可能为甲酸酯或醛类；只含3种不同化学环境氢原子，说明其分子中含有3种等效H原子，满足条件的结构简式有：HCOOCH（CH3）2、，故答案为：HCOOCH（CH3）2、
．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，明确合成流程及反应产物的结构简式为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，试题知识点较多、综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．
练习册系列答案
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