Question

香豆素是一种重要香料，以下是两种常见香豆素．

（1）关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是

 

（填序号）．
A．分子中均含有酯基
B．都属于芳香族化合物
C．双香豆素不能使溴水褪色
D．1mol香豆素含C=C数为4N_A（N_A为阿伏加德罗常数的值）
（2）写出香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
（3）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：

已知：（ⅰ）B可与FeCl₃溶液发生显色反应；
（ⅱ）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．
①C的结构简式是

 

．
②B→C的反应类型是

 

．
③与乙酸酐（）反应，除生成外，另一种产物是

 

．
④异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：（a）含有苯环；（b）含有与香豆素相似的两个六元环；（c）1mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1mol NaOH．写出异香豆素的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据香豆素和双香豆素的结构简式可判断；
（2）香豆素中有酯基，与足量NaOH溶液反应，发生水解；
（3）甲苯在催化作用下与氯气取代生成A，由A→B→C→可推知A应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，据此答题．

解答： 解：（1）A．香豆素和双香豆素的结构简式可以看出，两个分子中均含有酯基，故A正确；
B．香豆素和双香豆素都含有苯环，所以都属于芳香族化合物，故B正确；
C．双香豆素中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C错误；
D．苯环中不含有C=C键，所以1mol香豆素含C=C数为1N_A（N_A为阿伏加德罗常数的值），故D错误；
故选AB；
（2）香豆素中有酯基，与足量NaOH溶液反应，发生水解，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）甲苯在催化作用下与氯气取代生成A，由A→B→C→可推知A应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，
①根据上面的分析可知，C的结构简式是，故答案为：；
②B→C是B中的甲基上的氢原子被氯原子取代，所以是取代反应，故答案为：取代反应；
③与乙酸酐（）反应，除生成外，根据元素守恒可知，另一种产物是CH₃COOH，
故答案为：CH₃COOH；
④异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：（a）含有苯环；（b）含有与香豆素相似的两个六元环；（c）1mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1mol NaOH，说明有一个酯基，且水解后不生成酚羟基，所以异香豆素的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等，注意结构决定性质，性质推测结构．