Question

【题目】最近科研工作者合成了一种含Si新型阻燃剂F，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)在质谱图中，A的最大质荷比为_____。

(2)B的结构简式为_____，D中所含官能团名称为_____。

(3)C到D的化学反应方程式为_____，反应类型_____。

(4)A有多种同分异构体，其中一种为链状结构，核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为2：1，其结构简式为_____。

(5)已知：，根据上述流程，以ClCH2CH＝CH2和对甲基苯酚为原料制备，写出合成路线_____(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】94 醚键、溴原子 +→+NaCl 取代反应 HC≡CCH2OCH2C≡CH、H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2

【解析】

由A的分子式、D的结构简式，可知A为，A与浓溴水发生取代反应生成B为，B与NaOH发生中和反应生成C为，C与发生取代反应生成生成D，D与SiCl4发生开环得到E，E与环氧乙烷再发生开环得到F。

(1)A为，在质谱图中，A的最大质荷比等于其相对分子质量为94；

(2)B的结构简式为 ，D中所含官能团名称为：醚键、溴原子；

(3)C到D的过程中C中钠原子被取代，化学反应方程式为：+→+NaCl，属于取代反应；

(4)A()有多种同分异构体，其中一种为链状结构，核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为2：1，存在对称结构，A的不饱和度为4，所以可以有2个碳碳三键，结构简式为HC≡CCH2OCH2C≡CH，也可以有4个碳碳双键，结构简式为H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2；

(5)根据C到D的变化可知由与反应可得到目标物，而对甲基苯酚与NaOH反应得到，ClCH2CH＝CH2在催化剂条件下氧化得到，所以合成路线流程图为：。