Question

【题目】龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)：

已知有机化学反应条件不同，可生成不同的产物：

HX+CH3-CH=CH2(X为卤素原子)

回答下列问题：

（1）①的反应类型为___；D中的含氧官能团名称是___。

（2）反应④的化学方程式为___。反应⑤的试剂是___，反应条件是___。

（3）已知A为混合物，设计步骤③、④的目的是___。

（4）龙葵醛与新制Cu(OH)2反应并酸化后得到E，符合下列两个条件的E的同分异构体共有___种。①能发生银镜反应，也能发生水解反应；②是苯环的二元取代产物。写出其中核磁共振氢谱有5种吸收峰的物质的结构简式：___。

（5）参照上述合成路线，设计以2甲基1，3丁二烯为原料，经三步制备2甲基1，4丁二醛()的路线。__

Answer 1

【答案】加成反应 羟基 +HBr 氢氧化钠水溶液 加热 控制官能团的位置，使C物质纯净 6 、

【解析】

根据合成路线可知，苯与丙烯发生加成反应，生成，光照的条件下与Cl2发生取代反应，取代的是侧链上的氢原子后生成A，A发生消去反应生成B， B在H2O2存在的条件下遵循反马氏规则，与 HBr发生加成反应生成C，C在碱性条件下加热，发生水解反应后生成D，D再氧化即可得，由此可知A为或，B为，C为，D为，就此分析回答问题。

（1）由分析可知①的反应类型为加成反应；根据D的结构可知D中的含氧官能团为羟基；

（2）反应④是B在H2O2存在的条件下遵循反马氏规则，发生加成反应，方程式为：+HBr；反应⑤是卤代烃的水解，反应需要的试剂是氢氧化钠的水溶液，在加热的条件下反应；

（3）A为混合物，即是和的混合，发生反应③生成的产物相同，都是，控制条件，可使生成的C为纯净物；

（4）E是龙葵醛与新制的Cu(OH)2反应后得到的产物，①能发生银镜反应，也能发生水解反应；说明E中存在甲酸某酯的结构；②是苯环的二元取代产物，即含有两个取代基，两个取代基可能是HOOC-、-CH2CH3或者HOOCH2-、-CH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三个位置关系，因此共有2×3=6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5种吸收峰的物质是和；

（5）CH2=CH(CH3)CH=CH2与HBr在H2O2存在下发生反应生成BrCH2CH(CH3)CH2CH2Br，在碱性条件下发生水解生成HOCH2CH(CH3)CH2span>CH2OH，在催化氧化得到，合成路线为：。