题目内容

7.塑化剂(DBP)合成线路如图I:

已知:
a.R1CHO+R2CH2CHO$→_{△}^{NaOH}$+H2O(R1、R2示氢原子或烃基)

b.有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱图如图II.
回答下列问题:
(1)E含有的官能团是碳碳双键、醛基.
(2)E→F的反应类型为加成反应
(3)符合图I转化的A的结构有3种(不含立体异构).
(4)写出下列化学方程式:
①E和H2以物质的量1:1反应生成F.
②B和F以物质的量1:2合成DBP.
(5)B的同分异构体中能同时符合下列条件的有6种(不含立体异构),写出其中任意两种同分异构体任意2种(填结构简式).
①不能和NaHCO3溶液反应  ②能发生银镜反应
③遇FeC13溶液显紫色    ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
写出B与其中任意一种物质生成的高聚物任意一种(填结构简式).
(6)参照上述DBP合成路线,设计以苯甲醛和乙醇为起始原料制备肉桂酸() 的合成路线.

分析 A的分子式为C10H14,氧化生成,可知A为A为、、..有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱图有3个吸收峰,且可以发生氧化反应生成D,故C为CH3CH2OH,结合信息可知,D为CH3CHO,E为CH3CH=CHCHO,E和H2以物质的量1:1反应生成F为CH3CH=CHCH2OH,和F以物质的量1:2合成DBP为.
(6)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到,再用氢氧化铜氧化生成.

解答 解:A的分子式为C10H14,氧化生成,可知A为、、.有机物C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱图有3个吸收峰,且可以发生氧化反应生成D,故C为CH3CH2OH,结合信息可知,D为CH3CHO,E为CH3CH=CHCHO,E和H2以物质的量1:1反应生成F为CH3CH=CHCH2OH,和F以物质的量1:2合成DBP为.
(1)E为CH3CH=CHCHO,含有的官能团是:碳碳双键、醛基,
故答案为:碳碳双键、醛基;
(2)E→F的反应类型为加成反应,
故答案为:加成反应;
(3)符合图I转化的A的结构有、、,
故答案为:3;
(4)①E和H2以物质的量1:1反应生成F的方程式为:,
②B和F以物质的量1:2合成DBP的方程式为:,
故答案为:;;
(5)B()的同分异构体中能同时符合下列条件:①不能和NaHCO3溶液反应,说明不含羧基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③遇FeC13溶液显紫色,说明含有酚羟基,④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子,符合条件的同分异构体有:,
B与其中任意一种物质生成的高聚物为:,
故答案为:6;任意2种;任意一种;
(6)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到,再用氢氧化铜氧化生成,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,充分利用有机物的结构与反应条件进行推断,侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,熟练掌握官能团的性质与转化,(5)中同分异构体书写为易错点、难点,难度中等.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网