Question

【题目】有机化合物甲和G都在生活中有很多用途,其合成路线如下:

已知:①R1—CHO+R2—CH2—CHO (R1、R2代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39。

（1）A的分子式是____,G中含氧官能团的名称是____。

（2）②的反应类型是____, F的结构简式为______。

（3）B的核磁共振氢谱有____组峰，峰面积之比为_____________。

（4）C有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有____种。

（5）写出反应①的化学方程式:_____________。

（6）设计实验检验E中的官能团（说明实验操作步骤、现象及结论）____________

（7）G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似,请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选，注明反应条件)________。

Answer 1

【答案】 C7H8 羧基 加成反应 4组峰 2：2:2:1 4 +CH3COOH+H2O 取适量E溶液于试管中，先加入过量的新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，出现砖红色的沉淀，证明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，则证明含碳碳双键

【解析】D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39，则相对分子质量为78，结合Cl3CCHO与D反应生成可推出D为苯，A为苯的同系物，且经过多步反应生成苯甲醛，故A为甲苯，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成B为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成C为，在铜的催化下发生氧化反应生成，与乙醛在稀氢氧化钠溶液中加热发生加成反应得到E为，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成F为，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成G为。（1）A为甲苯，分子式是C7H8,G为，含氧官能团的名称是羧基；（2）②是与三氯甲烷在碱溶液中发生加成反应生成，反应类型是加成反应, F的结构简式为；（3）B为，的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：2:2:1；（4）C为，有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有甲苯醚、对甲基苯酚、间甲基苯酚、邻甲基苯酚共4种；（5）反应①是与乙酸发生酯化反应生成，反应的化学方程式为: +CH3COOH+H2O；（6）E为，所含官能团为碳碳双键和醛基，必须先检验醛基再检验碳碳双键，故检验方法为：取适量E溶液于试管中，先加入过量的新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，出现砖红色的沉淀，证明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，则证明含碳碳双键；（7）G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似, 与甲醛在稀氢氧化钠溶液中加热反应生成，与溴的四氯化碳溶液反应生成，催化氧化得到，合成路线如下：

。