Question

12．丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下

已知：
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
⑤苯环上的卤原子在常压下遇到NaOH溶液很难水解．
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称：羟基、溴原子
（2）D的系统命名是2-甲基-1-丙烯；J的结构简式为．
（3）由A生成B的化学方程式为+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr，反应类型为取代反应．
（4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为．
（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应，任写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式任意2种．
（7）由甲醛、化合物A与液溴为原料经下列步骤可得到2一苯基乙醇．
A$\stackrel{反应条件1}{→}$K$\stackrel{反应条件2}{→}$L$→_{H_{2}O}^{HCHO}$
反应条件1为Br₂、光照；反应条件2所选择的试剂为镁、乙醚；L的结构简式为．

Answer 1

分析 E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH₃）₃CBr，可知D为，根据信息①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为，则B为，A为．根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为．
（7）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯与氯气光照条件下发生取代生成一氯甲苯，再与镁、乙醚作用生成，再与甲醛反应可得2一苯基乙醇．

解答 解：E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH₃）₃CBr，可知D为，根据信息①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为，则B为，A为．根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为．
（1）G中官能团的名称：羟基、溴原子，故答案为：羟基、溴原子；
（2）D为，系统命名是：2-甲基-1-丙烯，J的结构简式为：，
故答案为：2-甲基-1-丙烯；；
（3）由A生成B的化学方程式为：+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr，属于取代反应，
故答案为：+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$+HBr；取代反应；
（4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）H（）在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为：，
故答案为：；
 （6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可能结构简式为 ，
故答案为：任意2种；
（7）由信息①中的转化可知，甲苯与溴在光照条件下得到，再与Mg/乙醚反应得到，最后与HCHO反应、水解得到2-苯基乙醇，L的结构简式为，
故答案为：Br₂、光照；镁、乙醚；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．